N-but-3-ynyl-N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide | 1399619-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-but-3-ynyl-N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 1399619-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: IEJKRAOIGCFZMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-ynyl-N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide 在 BrettPhosAuNTf₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到10-fluoro-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化引发的级联过程获得富电子芳烃稠合六氢喹啉酮

  摘要：

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201203303
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-but-3-ynyl-N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化引发的级联过程获得富电子芳烃稠合六氢喹啉酮

  摘要：

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201203303

文献信息

• Access to Electron-Rich Arene-Fused Hexahydroquinolizinones through a Gold-Catalysis-Initiated Cascade Process
  作者：Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203303

  日期：2012.7.16

  Golden Cascade: With a tethered, electron‐rich arene as the internal nucleophile, a gold‐catalyzed amide cyclization to an alkyne initiates a cascade process that ends with a Ferrier rearrangement. Electron‐rich arene‐bearing hexahydroquinolizin‐2‐ones are formed in good yields and can be converted into indole alkaloids in only a few steps.

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。