(+/-)-(1S*,6S*,8R*)-2,2-Dimethoxy-6-methyl-12-oxatricyclo<6.3.1.01,6>dodec-9-en-11-one | 132042-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S*,6S*,8R*)-2,2-Dimethoxy-6-methyl-12-oxatricyclo<6.3.1.01,6>dodec-9-en-11-one
• 英文别名: (+/-)-(1S*,6S*,8R*)-2,2-Dimethoxy-6-methyl-12-oxatricyclo<6.3.1.0^1,6>dodec-9-en-11-one
• CAS: 132042-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BTDSEIJMESSHPH-QKCSRTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S*,6S*,8R*)-2,2-Dimethoxy-6-methyl-12-oxatricyclo<6.3.1.01,6>dodec-9-en-11-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,6R,8R)-2,2-Dimethoxy-6-methyl-10-[4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  羰基分子的分子内偶极加成。取代双环十一烷酮的研究。

  摘要：

  据报道，合成方法是通往仲弹性纤维的。关键的转化来自3-氧化吡啶鎓叶立德的[3 + 2]-分子内环加成。三环醚的还原裂解产生这些萜烯的双环十二烷酮核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97167-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-(1,1-dimethoxy-5-methyl-hex-5-enyl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(1S*,6S*,8R*)-2,2-Dimethoxy-6-methyl-12-oxatricyclo<6.3.1.01,6>dodec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization and Utility of Bridging Ethers in the Transformations of Bicyclo[5.4.0]undecanes

  摘要：

  Studies detail the formation and utility of bridged ethers of bicyclo[5.4.0]undecanes as a means for stereocontrolled functionalization as described in a survey of conjugate additions, reductions, and oxidative cyclizations. The intramolecular dipolar cycloaddition of 3-oxidopyrylium ylides affords a facile preparation of the starting trans-fused bicyclo[5.4.0]undecenone 1. Efficient methods toward highly oxygenated bicycloundecanes are described via the highly selective reductive cleavage of 12-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecanes such as 20 and 21. Reclosure of the era-bridge was examined. Vanadium-catalyzed oxidative reclosure of 24 led exclusively to the novel 2-oxatricyclo[5.4.1.0(3,8)]dodecane system 31.

  DOI：

  10.1021/jo00109a013