1-[(3aR,4R,6S,6aR)-3a-ethynyl-6-(iodomethyl)spiro[6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1613591-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6S,6aR)-3a-ethynyl-6-(iodomethyl)spiro[6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1613591-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₇IN₂O₅
• 分子量: 444.226
• InChiKey: OYPFFTAMNVYXLF-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6S,6aR)-3a-ethynyl-6-(iodomethyl)spiro[6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 甲酸 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、托加病毒科病毒、肝炎病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染的方法。

  公开号：

  US20150366888A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a-ethynylspiro[6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到1-[(3aR,4R,6S,6aR)-3a-ethynyl-6-(iodomethyl)spiro[6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'-Fluoro-2'-取代尿苷三磷酸和核苷酸前药的合成和抗 HCV 活性：发现用于治疗肝炎的 4'-Fluoro-2'-C-甲基尿苷 5'-氨基磷酸酯前药 (AL-335) C 感染。

  摘要：

  我们报告了一系列 4'-fluoro-2'- C-取代尿苷的合成和生物学评价。尿苷类似物的三磷酸盐表现出对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC50 值低至 27 nM。在 HCV 亚基因组复制子测定中，这些尿苷类似物的氨基磷酸酯前药表现出非常有效的活性，EC50 值低至 20 nM。先导化合物 AL-335 (53) 在体外单次口服剂量后，在人原代肝细胞和 Huh-7 细胞以及狗肝脏中表现出高水平的三磷酸核苷。化合物 53 被选择用于临床开发，在 1 期和 2 期试验中显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00143

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014100505A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed herein are nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a HCV infection with one or more nucleotide analogs.

  本文披露了核苷酸类似物，合成核苷酸类似物的方法以及使用一个或多个核苷酸类似物治疗HCV感染等疾病和/或病况的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3797782A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US10370401B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成核苷、核苷酸类似物的方法，以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗疾病和/或病症（如Picornavirus和/或Flaviviridae感染）的方法。
• 4'-FLUORO-NUCLEOSIDES, 4'-FLUORO-NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP2935303B1

  公开（公告）日：2021-02-17
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTION
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3160476B1

  公开（公告）日：2020-09-30