erythro-3-hydroxy-2,4,4,N,N-pentamethylpentanamide | 138201-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-3-hydroxy-2,4,4,N,N-pentamethylpentanamide
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-hydroxy-N,N,2,4,4-pentamethylpentanamide；(2R,3R)-3-hydroxy-N,N,2,4,4-pentamethylpentanamide
• CAS: 138201-35-1；138201-36-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: WIIDWRWXAFWNDF-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pivaloyl-N,N-dimethylpropionamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 erythro-3-hydroxy-2,4,4,N,N-pentamethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• A practical and stereoselective reduction of 3-keto-2-methyl esters or 3-keto-2-methyl amides into erythro-3-hydroxy-2-methyl esters or erythro-3-hydroxy-2-methyl amides with NaBH4 catalyzed by MnCl2
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80775-2

  日期：1991.10

  Erythro-3-hydroxy-2-methylpropionates or erythro-3-hydroxy-2-methylpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 3-keto esters or 3-keto amides in the presence of a catalytic amount of MnCl2.

  在催化量的MnCl 2存在下，通过NaBH 4还原相应的3-酮基酯或3-酮基酰胺，以高立体选择性制备赤型-3-羟基-2-甲基丙酸酯或赤型3-羟基-2-甲基丙酰胺。。
• One-pot highly stereoselective reduction of β-keto amides to syn -γ-aminols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01904-9

  日期：2001.12

  In the presence of titanium tetrachloride, the borane/tetrahydrofuran complex can reduce 2-methyl-3-oxoamides into the corresponding syn-aminols in good yields and high diastereoselectivity. The use of borane/dimethyl sulfide instead of BH3/THF allows a partial reduction to syn-beta -hydroxyamides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.