(1S,2R)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate | 1334124-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 1334124-09-2
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₅S
• 分子量: 535.704
• InChiKey: CONQNNJGDJWUDM-YDEMYLEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 11.0h， 生成 (4R,5S)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhept-6-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Diastereomers of Iriomoteolide-1a via a Tunable Four-Module Coupling Approach Using Ring-Closing Metathesis as the Key Step

  摘要：

  通过使用闭环复分解作为关键步骤，建立了一种可调的四模块偶联方法，用于组装与 iriomoteolide-1a 的拟议结构相关的 20 元大环内酯核心。通过抗选择性羟醛反应和 Me2CuLi 与炔酸酯的 E 选择性共轭加成，合成了两个分别具有 (4R,5S)- 和 (4S,5R)-立体中心的 C1-C6 (2E)-二烯酸片段在 TMSCl 存在下。闭环复分解反应在 10 mol% Grubbs 第二代引发剂存在下于室温下进行，仅生成 (6E)-环烯烃。我们的四模块偶联策略能够有效合成所提出的 iriomoteolide-1a 的两种非对映异构体，在 C4 和 C5 处具有相反的手性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260822
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 在 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Diastereomers of Iriomoteolide-1a via a Tunable Four-Module Coupling Approach Using Ring-Closing Metathesis as the Key Step

  摘要：

  通过使用闭环复分解作为关键步骤，建立了一种可调的四模块偶联方法，用于组装与 iriomoteolide-1a 的拟议结构相关的 20 元大环内酯核心。通过抗选择性羟醛反应和 Me2CuLi 与炔酸酯的 E 选择性共轭加成，合成了两个分别具有 (4R,5S)- 和 (4S,5R)-立体中心的 C1-C6 (2E)-二烯酸片段在 TMSCl 存在下。闭环复分解反应在 10 mol% Grubbs 第二代引发剂存在下于室温下进行，仅生成 (6E)-环烯烃。我们的四模块偶联策略能够有效合成所提出的 iriomoteolide-1a 的两种非对映异构体，在 C4 和 C5 处具有相反的手性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260822