2',3'-di-O-acetyl-2',3'-seco-uridine | 110238-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-2',3'-seco-uridine
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-2',3'-secouridine
• CAS: 110238-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₈
• 分子量: 330.295
• InChiKey: HZRNCBSNZQFZRS-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-2',3'-seco-uridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 38.5h， 生成 2',5'-anhydro-3'-O-benzoyl-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityl-2',3'-seco-uridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-2',3'-seco-uridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209

文献信息

• From nucleosides, their acyclo- and anhydro-analogues to chiral complementary lariat ethers
  作者：Vinko Škarić、Vesna Čaplar、Đurdica Škarić、Mladen Z̆inić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74339-5

  日期：1991.4

  Novel 2',5'-(5), 2',3'-(13), 3',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine(9) and syn-18-hydroxymethyl-2-[uracil-1-yl(20) and 2-adenin-9-yl(21)]-18-crown-6-ether, have been efficiently prepared from the respective, properly protected and activated 2',3'-seco-nucleosides.