3-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole | 260434-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]methyl]-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 260434-61-5
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₅Si
• 分子量: 565.825
• InChiKey: AYLZWLHJPOOJKC-GJBCSVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-α-D-ribofuranosyl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole 、 3-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有效合成2'，4'-BNA修饰的C-核苷

  摘要：

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00226-0
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4,4-二基)二甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有效合成2'，4'-BNA修饰的C-核苷

  摘要：

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00226-0

文献信息

• Synthesis of conformationally locked C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Ken-ichiro Morio、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01998-x

  日期：2000.1

  Some novel C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system were successfully synthesized via the coupling reaction of tetrahydrofurancarbaldehyde 1 with the lithium and the magnesium derivatives of aromatic heterocycles.

  通过四氢呋喃甲醛1与芳族杂环的锂和镁衍生物的偶联反应，成功地合成了具有2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的新型C-核苷。