benzhydryl 2-[4-methoxy-3-oxo-4-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylate | 106945-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-[4-methoxy-3-oxo-4-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 106945-10-2
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 550.589
• InChiKey: MDTFNORBZFGBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-[4-methoxy-3-oxo-4-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylate 在 palladium(II) oxide 、 钯 phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到sodium 2-<4-methoxy-4-(2-thienylacetamido)-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 次氯酸叔丁酯 、 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 benzhydryl 2-[4-methoxy-3-oxo-4-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116

文献信息

• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;KAWANO, YASUHIKO;YOSHIOKA, KOUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 116-122
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、KAWANO, YASUHIKO、YOSHIOKA, KOUICHI

  DOI：——

  日期：——