(2R,4S)-1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 879374-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,4S)-1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 879374-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: BMGFKWBYQPNFGZ-ORAYPTAESA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-异缬氨酸 、 (2S,9R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-oxo-6-decanoic acid 、 (2R,4S)-1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 生成 (2R,4S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,9R)-2-amino-9-hydroxy-8-oxodecanoyl]amino]-2-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强力组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR235222的总合成，NMR溶液结构和结合模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501995
• 作为产物：
  描述：

  D-N,N-dibenzyl-γ-methylglutamic acid dimethyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三异丙基硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 (2R,4S)-1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强力组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR235222的总合成，NMR溶液结构和结合模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501995

文献信息

• Total Synthesis, NMR Solution Structure, and Binding Model of the Potent Histone Deacetylase Inhibitor FR235222
  作者：Manuela Rodriquez、Stefania Terracciano、Elena Cini、Giulia Settembrini、Ines Bruno、Giuseppe Bifulco、Maurizio Taddei、Luigi Gomez-Paloma

  DOI：10.1002/anie.200501995

  日期：2006.1.9