N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester | 885019-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]propanoate
• CAS: 885019-68-1
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₁₃
• 分子量: 651.708
• InChiKey: RLDBCCBQOLCWSJ-PJOBXVJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过 Negishi 交叉偶联反应制备 β-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  以克规模从葡萄糖中以 37% 的产率制备被保护以直接掺入肽链的 p-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物，其中关键步骤是 Negishi 交叉偶联反应。锌化葡萄糖和对碘-L-苯丙氨酸参与这种有机金属偶联，从而以 90% 的产率在糖和氨基酸部分之间产生联系；C-吡喃糖基氨基酸的β-葡萄糖构型通过葡萄糖双键的立体选择性硼氢化作用确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500690
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-phenyl]-propionic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Negishi 交叉偶联反应制备 β-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  以克规模从葡萄糖中以 37% 的产率制备被保护以直接掺入肽链的 p-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物，其中关键步骤是 Negishi 交叉偶联反应。锌化葡萄糖和对碘-L-苯丙氨酸参与这种有机金属偶联，从而以 90% 的产率在糖和氨基酸部分之间产生联系；C-吡喃糖基氨基酸的β-葡萄糖构型通过葡萄糖双键的立体选择性硼氢化作用确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500690