N-benzyloxycarbonyl phenyl glycine ester of cyclohex-2-en-1-ol | 155268-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl phenyl glycine ester of cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: [(1R)-cyclohex-2-en-1-yl] (2R)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 155268-90-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: AVLDVGOKKNGSPE-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl phenyl glycine ester of cyclohex-2-en-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (R)-Benzyloxycarbonylamino-phenyl-acetic acid (1S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己-2-烯基苯基甘氨酸盐的非对映特异性羟基硒酸化

  摘要：

  高手性（R）-Z-苯基甘氨酸的环己-2-烯基酯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺完全进行区域和非对映异构的加成反应。所得的硒醇可通过常规色谱分离，并可转化为其中羟基被区分的同手性1，3-环己二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86166-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 、 Z-phenylglycine DBU salt 以 苯 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl phenyl glycine ester of cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环己-2-烯基苯基甘氨酸盐的非对映特异性羟基硒酸化

  摘要：

  高手性（R）-Z-苯基甘氨酸的环己-2-烯基酯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺完全进行区域和非对映异构的加成反应。所得的硒醇可通过常规色谱分离，并可转化为其中羟基被区分的同手性1，3-环己二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86166-2

文献信息

• Diastereospecific hydroxyselenation of cyclohex-2-enyl phenylglycinates
  作者：Alan F. Haughan、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86166-2

  日期：1994.1

  Cyclohex-2-enyl esters of homochiral (R)-Z-phenylglycine undergo completely regio- and diastereospecific addition reactions with N-phenylselenophthalimide. The resulting selenoalcohols are separable by routine chromatography and may be converted into homochiral 1,3-cyclohexonediols in which the hydroxyl groups are differentiated.

  高手性（R）-Z-苯基甘氨酸的环己-2-烯基酯与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺完全进行区域和非对映异构的加成反应。所得的硒醇可通过常规色谱分离，并可转化为其中羟基被区分的同手性1，3-环己二醇。