tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 228858-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 228858-50-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: OSWOLWILTLUXBW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-5-isopropyl-2-thiooxooxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化甘氨酸席夫碱与醛的高度非对映选择性和对映选择性直接不对称羟醛反应的发展

  摘要：

  使用手性季铵盐 1b 作为相转移催化剂，在温和的有机/水双相条件下，以优异的立体化学控制实现了甘氨酸席夫碱与醛的高效直接不对称羟醛反应。最初开发的反应条件使用 2 当量的碱水溶液（1% NaOH (aq)），在醛受体方面表现出莫名其妙的普遍适用性。机理研究揭示了涉及手性催化剂的不利但不可避免的逆羟醛过程的干预。在此信息的基础上，通过使用催化量的 1% NaOH (aq) 和氯化铵建立了一个可靠的程序，

  DOI：

  10.1021/ja048865q
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 cinchonidine-derived bifluoride salt 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  以手性季铵盐为催化剂通过醛醇缩合偶合选择性合成β-羟基-α-氨基酸酯

  摘要：

  如方案1和2以及表1所示，使用醛，甘氨酸盐1和辛可尼定衍生的催化剂2的醛醇缩合反应可以对映选择性地合成多种手性β-羟基-α-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00636-x

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters by direct aldol reaction of glycinate Schiff bases
  作者：Naoki Yoshikawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00979-1

  日期：2002.10

  A catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters was developed using the direct aldol reaction of glycinate Schiff bases with aldehydes. The reaction was catalyzed by heterobimetallic asymmetric complexes without preformation of enol silyl ethers from glycinate Schiff bases. anti-β-Hydroxy-α-amino acid esters were obtained as the major diastereomer in most cases, and moderate enantiomeric

  利用甘氨酸Schiff碱与醛类的直接羟醛反应，开发了催化不对称合成β-羟基-α-氨基酸酯的方法。该反应由杂双金属不对称配合物催化，而没有从甘氨酸盐的席夫碱预形成烯醇甲硅烷基醚。在大多数情况下，获得了抗-β-羟基-α-氨基酸酯作为主要的非对映异构体，并且对于这种类型的反应，首次实现了中等的对映体过量（至多76％ee）。还检查了各种底物以研究甘氨酸中胺或羧酸部分的保护基的作用。