1-acetylcyclohexane tosyl hydrazone | 83477-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetylcyclohexane tosyl hydrazone
• 英文别名: N-(1-cyclohexylethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 83477-67-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 294.418
• InChiKey: FWJICMDYJKNMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1-羟基异喹啉 、 1-acetylcyclohexane tosyl hydrazone 在 copper acetylacetonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到7-chloro-2-(1-cyclohexylethyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regioselective Coupling of Tosylhydrazones and 2-Pyridones: A Strategy for the Production of N-Alkylated Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-acetylcyclohexane tosyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119

文献信息

• Improved preparations of some arenesulfonylhydrazones
  作者：Steven H. Bertz、Gary Dabbagh

  DOI：10.1021/jo00149a022

  日期：1983.1
• Investigations on Superbase Mediated Reactivity of N‐Tosylhydrazones with Aza‐ortho‐Quinone Methide Precursors
  作者：Rahul P.、Arunkumar T. K.、Seena Sebastian、Haritha Raveendran、Sunil Varughese、Jomon Mathew、Jubi John

  DOI：10.1002/ejoc.202400151

  日期：2024.5.13

  We have encountered a superbase‐mediated chemoselective reaction of N‐tosylhydrazones with aza‐ortho‐quinone methide precursors. When tosylhydrazone was treated with ortho‐aminobenzyl alcohol in super basic conditions (KOH+DMSO), we observed the formation of 2‐substituted quinoline. The reaction was found to be general, and by this method, mono‐, di‐ and tri‐substituted quinolines could be made. We could prove experimentally and theoretically that the reaction proceeded via the formation of an azine from the basic decomposition of N‐tosylhydrazones. Finally, the reaction of tosylhydrazone with N‐(2‐(chloromethyl)phenyl)‐4‐methylbenzenesulfonamide (aza‐ortho‐quinone methide precursor) under super basic conditions afforded hydrazine substituted sulfonamides.