N'-[2-(2,6-Dichloro-3-methyl-phenylamino)-benzoyl]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester | 148730-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[2-(2,6-Dichloro-3-methyl-phenylamino)-benzoyl]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
• CAS: 148730-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N₃OS₂
• 分子量: 400.353
• InChiKey: CPANNRSZGWEBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2-(2,6-Dichloro-3-methyl-phenylamino)-benzoyl]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dichloro-3-methyl-N-<2-<5-(methylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl>phenyl>benzenamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-((2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino)benzohydrazide 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N'-[2-(2,6-Dichloro-3-methyl-phenylamino)-benzoyl]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002