(1Z)-1-(4-chlorobutylidene)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | 849092-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1Z)-1-(4-chlorobutylidene)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 849092-83-7
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 414.956
• InChiKey: OAJDDYOXLZSXHU-WNFQYIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-(4-chlorobutylidene)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl tryptamine 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 4-硝基苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (1Z)-1-(4-chlorobutylidene)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391