2-Acetoxy-2-allyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronapthalene | 104303-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-allyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronapthalene
• 英文别名: (5,8-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 104303-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: YGCDAINEUOYLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-2-allyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronapthalene 生成 [5,8-dimethoxy-2-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SIBADZAKI, MASAKATSU;SODEHOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-4-prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 生成 2-Acetoxy-2-allyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronapthalene
  参考文献：
  名称：

  SIBADZAKI, MASAKATSU;SODEHOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.
  作者：Mikiko SODEOKA、Takamasa IIMORI、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.323

  日期：——

  A method for the stereospecific synthesis of trisubstituted exocyclic allylic alcohols is described. Using this methodology in combination with the Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-9, an important intermediate for anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 14 with 93% ee.

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。
• Stereospecific synthesis of exo-allylic alcohol. An efficient asymmetric synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthols
  作者：Mikiko Sodeoka、Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99036-1

  日期：——

  method for the stereospecific synthesis of exo-allylic alcohols with trisubstituents is described. Using this methodology in combination with Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4- tetrahydro-2-naphthol (5), an important intermediate for the anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 5,8-dimethoxy-2-tetralone

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6497-6500
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——