1,6-二溴-6-甲基庚烷 | 211757-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,6-二溴-6-甲基庚烷
• 英文名称: 1,6-dibromo-6-methylheptane
• CAS: 211757-44-7
• 化学式: C₈H₁₆Br₂
• 分子量: 272.023
• InChiKey: FZSYNWYUTJDSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴-6-甲基庚烷 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-溴-6-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  活性锌与有机溴化物的反应

  摘要：

  与其他金属相比，将高活性锌氧化添加到有机溴化物中显示出明显的结构-反应性依赖性。动力学和 LFER 研究表明了一种机制，其中电子转移 (ET) 是反应的速率决定步骤。用自由基时钟进行的实验以及反应的立体化学结果支持自由基的存在。反应性曲线表明 ET 在与烷基溴的反应中具有内球过程的重要组成部分。在芳基卤化物的情况下，哈米特图与芳基卤化物自由基阴离子作为中间体的参与一致。这里考虑的反应可以归结为自由基介导的选择性反应的另一个例子，它具有直接的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja9844478
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyloxepane 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,6-二溴-6-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  活性锌与有机溴化物的反应

  摘要：

  与其他金属相比，将高活性锌氧化添加到有机溴化物中显示出明显的结构-反应性依赖性。动力学和 LFER 研究表明了一种机制，其中电子转移 (ET) 是反应的速率决定步骤。用自由基时钟进行的实验以及反应的立体化学结果支持自由基的存在。反应性曲线表明 ET 在与烷基溴的反应中具有内球过程的重要组成部分。在芳基卤化物的情况下，哈米特图与芳基卤化物自由基阴离子作为中间体的参与一致。这里考虑的反应可以归结为自由基介导的选择性反应的另一个例子，它具有直接的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja9844478

文献信息

• Structure-Reactivity Relationship in the Reaction of Highly Reactive Zinc with Alkyl Bromides
  作者：Albert Guijarro、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1679::aid-anie1679>3.0.co;2-b

  日期：1998.7.3

  Zinc is different! Unlike with magnesium or lithium, the reactions of organic bromides with highly reactive zinc (Zn*) show sensitivity for the structure of the organic moiety. Selective insertions of Zn into tertiary C-Br bonds can be achieved [Eq. (a)]. Competitive kinetic techniques were used to quantify these findings.

  锌不一样！与镁或锂不同，有机溴化物与高反应性锌（Zn *）的反应显示出对有机部分结构的敏感性。可以将Zn选择性插入C-Br三级键中[等式。（一种）]。竞争动力学技术用于量化这些发现。