1,4-dihydrocyclopenta[b]indole-2,3-dione | 689303-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydrocyclopenta[b]indole-2,3-dione
• CAS: 689303-26-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: MIIYIEAGCCOCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  409.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-dihydrocyclopenta[b]indole-2,3-dione 以39%的产率得到2-Hydroxy-2-methoxy-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  从 L-色氨酸衍生的 5(4H)-恶唑酮分子内环化制备的 β-咔啉和环戊二酮 [b] 吲哚酮的反应性

  摘要：

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300673
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,4-dihydrocyclopenta[b]indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从 L-色氨酸衍生的 5(4H)-恶唑酮分子内环化制备的 β-咔啉和环戊二酮 [b] 吲哚酮的反应性

  摘要：

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300673