14-[6-(Bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-hexyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocyclohenicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 872531-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-[6-(Bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-hexyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocyclohenicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 872531-58-3
• 化学式: C₄₀H₆₆N₂O₁₄
• 分子量: 798.969
• InChiKey: LGHXXQSSIDIVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  167.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 14-[6-(Bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-hexyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocyclohenicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 反应 2.0h， 以0.44 g的产率得到14-[6-(bis-carboxymethylamino)hexyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocyclohenicosene-2,3-dicarboxylic acetic acid dimethylester ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种对水溶液中肽中N-末端组氨酸具有亲和力的发光受体

  摘要：

  大小合适的冠醚是用于铵离子结合的完美人工宿主化合物，但在水溶液中的亲和力相当低，阻碍了它们在生理条件下的使用。我们在此报告了发光苯并冠醚的合成和性质，该醚具有侧链亚胺二乙酸铜配合物，与组氨酸具有高亲和力。在甲醇中存在铵离子时，苯并冠醚的发射强度显着增加。在 pH 7.5 的缓冲水中的生理条件下，这些相互作用太弱而无法检测到。如果分析物中存在铵离子和咪唑部分，例如在 His-Lys-OMe 或 His-OMe 中，则水溶液中的高结合亲和力会恢复。结合事件由发射强度的增加发出信号，甚至可以用肉眼观察到。这允许在生理条件下选择性检测所有其他氨基酸中含有 N 端组氨酸或组氨酸的小肽。

  DOI：

  10.1021/ja043930h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(6-benzyloxycarbonylaminohexyl) tert-butoxycarbonylmethylamino]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 14-[6-(Bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-hexyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocyclohenicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种对水溶液中肽中N-末端组氨酸具有亲和力的发光受体

  摘要：

  大小合适的冠醚是用于铵离子结合的完美人工宿主化合物，但在水溶液中的亲和力相当低，阻碍了它们在生理条件下的使用。我们在此报告了发光苯并冠醚的合成和性质，该醚具有侧链亚胺二乙酸铜配合物，与组氨酸具有高亲和力。在甲醇中存在铵离子时，苯并冠醚的发射强度显着增加。在 pH 7.5 的缓冲水中的生理条件下，这些相互作用太弱而无法检测到。如果分析物中存在铵离子和咪唑部分，例如在 His-Lys-OMe 或 His-OMe 中，则水溶液中的高结合亲和力会恢复。结合事件由发射强度的增加发出信号，甚至可以用肉眼观察到。这允许在生理条件下选择性检测所有其他氨基酸中含有 N 端组氨酸或组氨酸的小肽。

  DOI：

  10.1021/ja043930h