(Z)-ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate | 1037590-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate；(Z)-3-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]-2-pentenoic acid ethyl ester
• CAS: 1037590-30-9
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 276.234
• InChiKey: GQRIHLWYTCXOFF-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR of substituted acrylamides as factor Xa inhibitors

  摘要：

  Substituted acrylamides were used as templates that bridge P1 and P4 binding elements, resulting in a series of potent sub-nanomolar) and selective factor Xa inhibitors. In this template, cis-geometry of P1 and P4 ligands is highly preferred. SAR on the substituting groups, as well as on modification of P1 and P4 moieties is described. Compounds in this series show good in vivo efficacy in animal models. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00199-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 丙酰乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(Z)-ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8010002

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Pregabalin Precursors via Asymmetric Bioreduction of β-Cyanoacrylate Esters Using Ene-Reductases
  作者：Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Simon Davies、Pat O’Neill、Paul McDaid、Sebastien Debarge、Jeremy Steflik、Mike Karmilowicz、John W. Wong、Kurt Faber

  DOI：10.1021/jo302484p

  日期：2013.2.15

  The asymmetric bioreduction of a library of beta-cyanoacrylate esters using ene-reductases was studied with the aim to provide a biocatalytic route to precursors for GABA analogues, such as pregabalin. The stereochemical outcome could be controlled by substrate-engineering through size-variation of the ester moiety and by employing stereochemically pure (E)- or (Z)-isomers, which allowed to access both enantiomers of each product in up to quantitative conversion in enantiomerically pure form. In addition, stereoselectivities and conversions could be improved by mutant variants of OPR1, and the utility of the system was demonstrated by preparative-scale applications.