[3-[4-[[4-[6-(Hydroxymethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenyl]methyl]phenyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl]methanol | 1228427-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[4-[[4-[6-(Hydroxymethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenyl]methyl]phenyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl]methanol
• CAS: 1228427-79-9
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 494.59
• InChiKey: DYINVNGZZRLRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[4-[[4-[6-(Hydroxymethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenyl]methyl]phenyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl]methanol 、 异氰酸苯酯 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到((methylenebis(4,1-phenylene))bis(3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-3,6-diyl))bis(methylene) bis(phenylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  聚（苯并恶嗪-共-氨基甲酸酯）：通过一锅法制备酚醛/氨基甲酸酯共聚物的新概念

  摘要：

  历史上，由于聚氨酯-酚键的固有的较弱的热稳定性和较慢的反应速率，限制了传统酚醛树脂/聚氨酯材料的应用。已经开发出一种新颖的概念，以通过苯并恶嗪化学方法生产酚醛树脂/聚氨酯共聚物。通过一锅法合成一系列线性聚（苯并恶嗪-co（氨基甲酸酯）材料是通过新开发的二羟甲基官能的苯并恶嗪单体与4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯和聚（1,4-丁二酸己二酯）的反应合成的。共聚物的结构已通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（NMR）进行了表征。薄膜形式的共聚物经过进一步热处理以进行交联，从而生成交联的聚（苯并恶嗪-co-氨基甲酸酯）通过主链中的环苯并恶嗪部分的开环聚合。已经对薄膜的拉伸性能进行了研究，并将其与传统的高性能材料进行了比较。还通过动态力学分析和热重分析（TGA）研究了交联共聚物的热性能。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.11.052
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对羟基苯甲醇 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到[3-[4-[[4-[6-(Hydroxymethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenyl]methyl]phenyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  聚（苯并恶嗪-共-氨基甲酸酯）：通过一锅法制备酚醛/氨基甲酸酯共聚物的新概念

  摘要：

  历史上，由于聚氨酯-酚键的固有的较弱的热稳定性和较慢的反应速率，限制了传统酚醛树脂/聚氨酯材料的应用。已经开发出一种新颖的概念，以通过苯并恶嗪化学方法生产酚醛树脂/聚氨酯共聚物。通过一锅法合成一系列线性聚（苯并恶嗪-co（氨基甲酸酯）材料是通过新开发的二羟甲基官能的苯并恶嗪单体与4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯和聚（1,4-丁二酸己二酯）的反应合成的。共聚物的结构已通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（NMR）进行了表征。薄膜形式的共聚物经过进一步热处理以进行交联，从而生成交联的聚（苯并恶嗪-co-氨基甲酸酯）通过主链中的环苯并恶嗪部分的开环聚合。已经对薄膜的拉伸性能进行了研究，并将其与传统的高性能材料进行了比较。还通过动态力学分析和热重分析（TGA）研究了交联共聚物的热性能。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.11.052

文献信息

• Methylol-functional benzoxazines as precursors for high-performance thermoset polymers: Unique simultaneous addition and condensation polymerization behavior
  作者：Mohamed Baqar、Tarek Agag、Hatsuo Ishida、Syed Qutubuddin

  DOI：10.1002/pola.26008

  日期：2012.6.1

  the novel monomers show two exothermic peaks associated with condensation reaction of methylol groups and ring‐opening polymerization of benzoxazines. The position of methylol group relative to benzoxazine structure plays a significant role in accelerating polymerization. Viscoelastic and thermogravimetric analyses of the crosslinked polymers reveal high Tg (274–343 °C) and excellent thermal stability

  已经开发出一类新型的兼具传统酚醛和苯并恶嗪分子结构的高性能树脂。称为羟甲基官能的苯并恶嗪的单体是在低聚甲醛存在下，通过羟甲基官能的苯酚与芳香胺（包括亚甲基二苯胺（4,4'-二氨基二苯甲烷）和氧化二苯胺（4,4'-二氨基二苯醚））的曼尼希缩合反应合成的。为了比较，从苯酚，相应的芳族胺和多聚甲醛制备了其他系列的苯并恶嗪单体。合成的单体的特征在于其高纯度（从1判断）1 H NMR和傅立叶变换红外光谱。新型单体的差示扫描量热图谱显示了两个放热峰，与羟甲基的缩合反应和苯并恶嗪的开环聚合反应有关。相对于苯并恶嗪结构的羟甲基的位置在加速聚合中起重要作用。与传统的聚苯并恶嗪相比，交联聚合物的粘弹性和热重分析显示出较高的T g（274–343°C）和出色的热稳定性。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• In situ sol–gel synthesis of silica reinforced polybenzoxazine hybrid materials with low surface free energy
  作者：M. Selvi、M. R. Vengatesan、S. Devaraju、Manmohan Kumar、M. Alagar

  DOI：10.1039/c3ra44511a

  日期：——

  in nature and possess a low surface free energy. For example, a PBS3 hybrid material (1 : 1 : 1 ratio of 4HBA-BZ : ICPTS : TEOS) exhibits a low surface free energy of 18.6 mJ m−2 which is lower than that of poly(tetrafluoroethylene) (22.0 mJ m−2). Further data obtained from thermal studies indicate that the hybrid PBZ possesses higher values of the glass transition temperature (Tg), thermal stability

  在目前的工作中，使用二羟甲基官能的苯并恶嗪单体（4HBA-BZ），四乙氧基硅烷（TEOS）和3-（异氰酸根合丙基）三乙氧基硅烷（ICPTS）开发了具有低表面自由能的二氧化硅增强聚苯并恶嗪（PBZ-SiO 2）杂化材料。 ）通过原位溶胶-凝胶过程。来自接触角测量的数据表明，杂化材料本质上是疏水的，并且具有低的表面自由能。例如，PBS 3杂化材料（1：1 1：1比例的4HBA-BZ：ICPTS：TEOS）表现出的低表面自由能为18.6 mJ m -2，低于聚四氟乙烯的表面自由能（22.0 mJ m −2）。从热学研究获得的更多数据表明，与纯PBZ相比，混合PBZ具有更高的玻璃化转变温度（T g），热稳定性和炭产率。
• 一种含苯并噁嗪结构的化合物、树脂组合物、半固化片、电覆铜板及其制备方法、应用
  申请人：成都科宜高分子科技有限公司

  公开号：CN114957156A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本申请提供了一种含苯并噁嗪结构的化合物、树脂组合物、半固化片、电覆铜板及其制备方法、应用，涉及高分子材料技术领域，该化合物的化学结构式如下所示： 其中，M选自取代或者未取代的二价烃基、‑R1‑O‑R2‑、 中的任一种；R1、R2、R3、R4分别选自取代或未取代的二价烃基；Boz1、Boz2分别选自取代或未取代的一价苯并噁嗪基；Boz3、Boz4分别选自取代或未取代的二价苯并噁嗪基；R5～R7分别选自二价烃基；XL1、XL2分别选自取代或者未取代的一价烃基。本申请提供了一种兼具优良介电性能、热膨胀系数、吸水率、阻燃性及韧性的含苯并噁嗪结构的化合物、树脂组合物、半固化片、电覆铜板及其制备方法、应用。