3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)allyl ethyl carbonate | 1421944-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)allyl ethyl carbonate
• CAS: 1421944-98-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: NLMLRTRPUGOYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)allyl ethyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 angelicastigmin
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of 3-Substituted Indoles Using Chiral P/Olefin Ligands

  摘要：

  A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles using P/olefin ligands was successfully achieved to afford a variety of indolenines containing a quaternary carbon stereocenter in high yields with up to 87% ee. Significantly, this reaction provides a concise access to a stereoisomer of the natural product Angelicastigmin.

  DOI：

  10.1021/ol3032736