7-phenylheptane-1,2,3,4-tetraol | 1400695-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylheptane-1,2,3,4-tetraol
• CAS: 1400695-44-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: RYGUHYGBHQXFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylheptane-1,2,3,4-tetraol 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic One-Pot Oxidative Cleavage of Terminal Diols to Dehomologated Carboxylic Acids

  摘要：

  The organocatalytic one-pot oxidative cleavage of terminal 1,2-diols to one-carbon-unit-shorter carboxylic acids is described. The combination of 1-Me-AZADO (cat.), NaOCl (cat.), and NaClO2 caused smooth one-pot oxidative cleavage under mild conditions. A broad range of substrates including carbohydrates and N-protected amino diols were converted without epimerization. Terminal triols and tetraols respectively underwent cleavage of their C-2 and C-3 moieties to afford their corresponding two- and three-carbon-unit-shorter carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol3021429