N-(2-ethynylphenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide | 1147830-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylphenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1147830-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂S
• 分子量: 275.303
• InChiKey: DWFWDVWPMONZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 水 、 三苯基膦 、 5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-2-fluoro-6-isopropyl-11-(2,2,2-trifluoroethylidene)-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化/炔烃的环化反应合成二恶二苯并噻吩并ze庚因

  摘要：

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00344
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-(2-ethynylphenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化/炔烃的环化反应合成二恶二苯并噻吩并ze庚因

  摘要：

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00344

文献信息

• Photoinduced Radical Cascade Cyclization: A Metal-Free Approach to Access Difluoroalkylated Dioxodibenzothiazepines
  作者：Qian Xiao、Maojian Lu、Yinglan Deng、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03700

  日期：2021.12.3

  A simple and mild photoredox catalytic approach to access difluoroalkylated dioxodibenzothiazepines in high regioselectivity via radical cascade cyclization has been described herein. In contrast to previous methods, this strategy does not involve the use of transition-metal catalysts and avoids the potential disadvantages of inevitable toxicity and the tedious removal process of metal catalysts. The

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。
• Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines by One-Pot Domino Three-Component Indole Formation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol900460m

  日期：2009.5.7

  Two direct synthetic methods of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives have been developed. After initial indole formation by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization using an appropriate ethynylaniline, aldehyde, and a secondary amine, treatment with t-BuOK/hexane or MsOH afforded the desired tetrahydro-β-carboline derivatives in moderate to good yields.

  已经开发了两种直接合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的方法。在使用适当的乙炔基苯胺，醛和仲胺通过铜催化的多米诺三组分偶联环化反应最初形成吲哚后，用t- BuOK /己烷或MsOH处理得到所需的四氢-β-咔啉衍生物，产率中等至良好。