(4,5-diacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-3-yl) acetate,hydrobromide | 2595-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4,5-diacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-3-yl) acetate,hydrobromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl isothiouronium bromide
• CAS: 2595-41-7
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 415.262
• InChiKey: TVUUTPVRXSNMNR-RTBBDAMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-diacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-3-yl) acetate,hydrobromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Characterization of some mesogenic alkyl 1-thioglycosides

  摘要：

  一系列十二烷基1-硫代-β-D-糖苷已经合成并表征（DSC、NMR、CP MAS、X射线衍射），作为可能具有液晶性质的新标记材料。这些化合物在不同温度下经历固体到液晶相转变，这取决于结构中碳水化合物部分的性质。它们的液晶相显示极端的剪切变薄行为。关键词：液晶、粉末X射线衍射、相变、硫代糖苷、固态NMR、标记材料

  DOI：

  10.1139/v02-157
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(4,5-diacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-3-yl) acetate,hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  S-Glycosides: synthesis of S-linked arabinoxylan oligosaccharides

  摘要：

  一种用于高效合成阿拉伯木聚糖的S-连接二糖。

  DOI：

  10.1039/d0ob00470g

文献信息

• Synthesis of Novel Thioglycoside Derivatives Containing Quinazolinone
  作者：Hui Huang、Jian-Fang Gao、Ling-Hua Cao、Duo-Zhi Wang、Jian-Bin Zhang、Shu-Bao Zhou、Yu-Qiang Zhou

  DOI：10.1002/jccs.200900062

  日期：2009.4

  A series of novel thioglycoside derivatives containing 4(3H)‐quinazolinone was designed and synthesized from 2‐chloromethyl‐quinazolin‐4(3H)‐ones and 1‐thioglycose. Several 2‐chloromethyl‐quinazolin‐4(3H)‐ones were synthesized on refluxing with 2‐(chloroacetylamino)‐benzoic acid and arylamines in acetonitrile. All of the novel compounds were characterized by IR, 1H NMR spectra and elemental analysis

  由2-氯甲基喹唑啉-4-（3 H）-酮和1-硫代糖合成了一系列含有4（3 H）-喹唑啉酮的新型硫代糖苷衍生物。与2-（氯乙酰氨基）-苯甲酸和芳胺在乙腈中回流，合成了几个2-氯甲基-喹唑啉-4-（3 H）-1 。所有新化合物均通过IR，1 H NMR光谱和元素分析进行了表征。化合物7b，8b和8c的结构已通过X射线衍射分析确定。
• Facile Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-Nitrophenyl-1-Thioglycopyranosides
  作者：Hugues Driguez、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1055/s-1994-25704

  日期：——

  1,2-trans-2-Nitro-, 4-nitro- and 2,4-dinitrophenyl-1-thioglycopyranosides were synthesized in high yield by condensation of per-O-acetyl-1-thioglucose with the appropriate nitro- or dinitrofluorobenzene in the presence of potassium carbonate. The pseudothiourea precursor was also used under these coupling conditions. 1,2-trans-4-Nitrophenyl-1-thioglycosides derived from β-D-galactose, β-D-xylose, α-L-arabinose and maltose were also obtained in good yield.

  通过全-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖与适当的硝基或二硝基氟苯缩合，高产率合成了 1,2-反式-2-硝基-、4-硝基-和 2,4-二硝基苯基-1-硫代吡喃糖苷。碳酸钾的存在。假硫脲前体也在这些偶联条件下使用。 从β-D-半乳糖、β-D-木糖、α-L-阿拉伯糖和麦芽糖衍生的1,2-反式-4-硝基苯基-1-硫代糖苷也获得了良好的产率。
• Stereoselective synthesis of thioxylooligosaccharides from S-glycosyl isothiourea precursors
  作者：Farid M Ibatullin、Konstantin A Shabalin、Janne V Jänis、Stanislav I Selivanov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00775-4

  日期：2001.7

  A stereoselective synthesis of thioxylo-di-, -tri-, -tetra- and -penta-saccharides from S-glycosyl isothiourea precursors is described. The synthesis was performed starting from 2,3,4-tri-O-acetyl-beta -D-xylopyranosyl isothiouronium bromide using a triethylamine promoted reaction with 1,2,3-tri-O-benzoyl-4-O-lrifluoromethanesuIphonyl-beta -L-arabinopyranose. The resulting 4-thioxylobisse was then converted into the corresponding isothiouroniurn bromide and used for the synthesis of 4,4 ' -dithioxylotriose. Higher homologues of the series and their alpha -methyl glycosides were also prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.