(2S,4R)-4-Chloro-1-(2,6-dimethyl-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 104310-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-Chloro-1-(2,6-dimethyl-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Proline, 4-chloro-1-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxo-, methyl ester, cis-
• CAS: 104310-41-0；104310-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: RNRKWJAYFMHUNT-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trichloro-4-methoxycarbonyl-butyric acid chloride 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4R)-4-Chloro-1-(2,6-dimethyl-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4