(1R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1-azido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethane | 354538-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1-azido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethane
• 英文别名: [(2R)-2-azido-2-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 354538-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₉BrN₄O₃SSi
• 分子量: 549.564
• InChiKey: NRBQJFJCAZBBHE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1-azido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-2-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 (1R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1-azido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethane
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b

文献信息

• Enantioselective Synthesis for the (−)-Antipode of the Pyrazinone Marine Alkaloid, Hamacanthin A
  作者：Biao Jiang、Cai-Guang Yang、Jun Wang

  DOI：10.1021/jo010265b

  日期：2001.7.1

  A short enantioselective total synthesis for the (-)-antipode of the antifungal marine alkaloid, hamacanthin A, (6R)-3,6-bis(6-bromoindol-3-yl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyrazinone, is described. This synthesis proceeds through the coupling of 3-indolyl-alpha-oxoacetyl chloride and 3-indolyl azidoethylamine, followed by intramolecular aza-Wittig type cyclization. A concise and useful approach for the synthesis

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。