Methyl (1S,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-E-β-pentenoate | 92186-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Methyl (1S,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-E-β-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,5E)-5-[(3aS,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pent-3-enoate
• CAS: 92186-02-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: CMBDLJOPBIYXDL-SFJSWUPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-γ-pentenoate 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以32%的产率得到Methyl (1S,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-E-β-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309

文献信息

• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;KIRIO, YOSHIE;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 309-322
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、KIRIO, YOSHIE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——