4-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-nitrobenzonitrile | 942614-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 942614-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: UMBSFKAAMPIDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-nitrobenzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到3-amino-4-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物中的兴奋态分子内质子转移：供体和受体取代基的影响

  摘要：

  合成了一系列水溶性2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物，其含有连接到荧光团π-系统各个位置的供电子和接受基团，并在水溶液中以0.1 M离子强度表征。测得的p K a用于单取代衍生物的磺酰胺基去质子化的α的范围在6.75和9.33之间，并严格遵循Hammett的自由能关系。在中性水性缓冲液中，所有化合物均经历有效的激发态分子内质子转移（ESIPT），以产生光互变异构体产生的强烈的斯托克斯位移荧光发射。在高pH下使磺酰胺氮去质子化后，ESIPT被中断以产生新的蓝移发射带。峰值吸收和发射能量受取代基的性质及其在荧光团π系统上的连接位置的强烈影响。ESIPT互变异构体的荧光量子产率显示出与观察到的斯托克斯位移显着相关。

  DOI：

  10.1021/jo070433l
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基-3-硝基-苯腈 、 4-甲氧基邻苯二胺 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到4-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物中的兴奋态分子内质子转移：供体和受体取代基的影响

  摘要：

  合成了一系列水溶性2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物，其含有连接到荧光团π-系统各个位置的供电子和接受基团，并在水溶液中以0.1 M离子强度表征。测得的p K a用于单取代衍生物的磺酰胺基去质子化的α的范围在6.75和9.33之间，并严格遵循Hammett的自由能关系。在中性水性缓冲液中，所有化合物均经历有效的激发态分子内质子转移（ESIPT），以产生光互变异构体产生的强烈的斯托克斯位移荧光发射。在高pH下使磺酰胺氮去质子化后，ESIPT被中断以产生新的蓝移发射带。峰值吸收和发射能量受取代基的性质及其在荧光团π系统上的连接位置的强烈影响。ESIPT互变异构体的荧光量子产率显示出与观察到的斯托克斯位移显着相关。

  DOI：

  10.1021/jo070433l