(E)-dimethyl 2-(4-(5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)but-2-enyl)malonate | 1134643-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-(5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)but-2-enyl)malonate
• CAS: 1134643-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₄
• 分子量: 363.841
• InChiKey: HCQDARRYUCIQCG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dimethylindole 、 dimethyl 2,3-butadienylmalonate 在 (1,3-bis(2,6-diiopropylphenyl)imidazol-2-ylidine)AuCl complex 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(E)-dimethyl 2-(4-(5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)but-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-catalyzed hydroarylation of allenes with indoles

  摘要：

  Reaction of a monosubstituted, 1,3-disubstituted, or tetrasubstituted allene with various indoles catalyzed by a 1:1 mixture of a gold(I) N-heterocyclic carbene complex and AgOTf at room temperature leadsto hydroarylation with formation of 3-allyl-indoles in modest to good yield. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.058