2-[(Z)-(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-6-triethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole | 646520-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(Z)-(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-6-triethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole
• CAS: 646520-47-0
• 化学式: C₂₆H₄₃BO₃Si₂
• 分子量: 470.608
• InChiKey: ZCVRCTSYWWTNEU-PJMVUZBISA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-6-triethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(Z,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-triethylsilylhept-2-en-6-yn-2-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 臭氧 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(Z)-(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-6-triethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953