4-琥珀酰亚胺基苯甲酸 | 60693-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-琥珀酰亚胺基苯甲酸
• 英文名称: 4-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 60693-33-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00022602
• 分子量: 219.197
• InChiKey: ZFHIOWPHEFPSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-琥珀酰亚胺基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 p-N-succinimido benzoic acid azide
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Hamid, H. A.; Fahmy, A. F. M.; Shiba, S. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1993, vol. 36, # 2, p. 149 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羰苯基)丁二酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-琥珀酰亚胺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Activity and PGE2 Inhibitory Properties of Novel Phenylcarbamoylmethyl Ester-Containing Compounds

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中，(未)取代的氯乙酰苯胺 2a-d 与布洛芬 (1)、萘普生 (4) 和 N-乙酰基氨基苯甲酸 (6) 的钾盐反应，合成了多种含 4-(未)取代苯基氨基甲酰甲酯的化合物 3a-d、5a-d 和 7a-d。此外，在 N,N-二甲基甲酰胺中，通过（未）取代的氯乙酰苯胺 2a-d 与 4-（2-羧乙基羧酰胺基）苯甲酸（8）钾盐的一个羧基的反应，合成了其他含 4-（未）取代苯基氨基甲酰甲酯的化合物 10a-d，随后另一个羧基环化，最终得到吡咯烷酮结构。利用标准的急性卡拉胶诱导大鼠爪水肿法对合成化合物的抗炎特性进行了体内评价，并以布洛芬和萘普生作为参照标准，对制备的最有前途的抗炎活性剂的致溃疡性进行了评价。用 PGE2 检测试剂盒技术检测了合成的极具前景的抗炎剂的 PGE2 抑制性和低胃溃疡致病性。

  DOI：

  10.3390/molecules14020667

文献信息

• Multitargeted Compounds Derived from (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)(phenyl)-Acetamides as Candidates for Effective Anticonvulsant and Antinociceptive Agents
  作者：Michał Abram、Anna Rapacz、Szczepan Mogilski、Gniewomir Latacz、Annamaria Lubelska、Rafał M. Kamiński、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00257

  日期：2020.7.1

  pyrrolidine-2,5-dione derivatives with potent anticonvulsant and antinociceptive properties. These hybrid compounds demonstrated broad-spectrum protective activity in a range of mouse models, such as the maximal electroshock (MES) test, the pentylenetetrazole-induced seizures (scPTZ), and the 6 Hz (32 mA) seizures. Compound 22 showed the most potent anticonvulsant activity (ED50 MES = 23.7 mg/kg, ED50 6

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。
• Synthesis of N-aryl derivatives of succinimide and phthalimide
  作者：S. I. Zav'yalov、A. G. Zavozin、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf02464686

  日期：1997.1

  succinimide and phthalimide by cyclocondensation of arylamines with I and II can be successfully performed using a CiSiMe3DMF reagent system. For example, reaction of 4-methylaniline (IIIa), 2,6-dichloroaniline (IIIb), 4and 3-aminobenzoic acids (IIIc and IIId, respectively), and methyl ester of 4-aminobenzoic acid (IIIe) with I and II in the presence of a CiSiMe3 DMF mixture leads to the formation of

  琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物具有杀真菌作用 [1] 和降血脂活性 [2]。这些衍生物是通过在伞花烃 [2] 或 AcOH、AcONa 和 Ae2O [3] 的混合物中加热芳香胺与琥珀酸 (I) 和邻苯二甲酸酐 (II) 获得的。还报道了通过芳胺与琥珀酸的二氯酸酐 [4]、N-羟基邻苯二甲酰亚胺 [5] 和硫代邻苯二甲酸酐 [6] 相互作用，或通过 I 与酰肼 [7] 的环缩合反应来合成这些衍生物的方法。这些方法的一个共同缺点是实验过程复杂，目标产品收率低。下面我们将首次展示使用 CiSiMe3DMF 试剂系统可以成功地通过芳胺与 I 和 II 的环缩合来合成琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物。例如，4-甲基苯胺 (IIIa)、2,6-二氯苯胺 (IIIb)、4-和 3-氨基苯甲酸（分别为 IIIc 和 IIId）以及 4-氨基苯甲酸甲酯 (IIIe) 与 I 和 II
• Synthesis of new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) with a functionalized diaryl spacer
  作者：Farokh Mehrabani、Ulf Pindur

  DOI：10.1039/b006899n

  日期：——

  Some new bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) were synthesized by Diels–Alder reactions of in-situ generated indole-2,3-quinodimethanes with a variety of bismaleimides as dienophiles and also by reaction of dianilines with a succinic acid anhydride group incorporated into a biscarbazole. In a special reaction a spermine linker was introduced. The new biscarbazoles represent potential DNA ligands

  一些新的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）是通过原位生成的吲哚-2,3-喹二甲烷与各种双马来酰亚胺作为亲二烯物的狄尔斯-阿尔德反应，以及二苯胺与琥珀酸的反应合成的。并入双咔唑的酸酐基团。在一个特殊的反应中，引入了精胺接头。新的双咔唑代表了开发新的抗肿瘤活性药物的潜在DNA配体。
• 双杯[4]芳烃衍生物的金属配合物及其合成方 法和应用
  申请人：中国科学院苏州生物医学工程技术研究所

  公开号：CN108395372B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种双杯[4]芳烃衍生物的金属配合物，具有如式II所示的化学结构。上述的配合物毒性小、生物相容性高，适于与核酸、肽或蛋白等生物分子共价结合，形成荧光量子率高、荧光寿命长、检测限低的荧光探针分子，适于细胞、组织或者活体中的生物分子检测，在生物医药领域中具有广泛的应用前景。本发明公开了上述配合物的合成方法，为配合物的合成提供了多种选择途径，合成路径简单易行，制得的配合物产率高，适于配合物的大规模生产制备。
• [EN] NOVEL PIPERAZINE ANALOGS AS BROAD-SPECTRUM INFLUENZA ANTIVIRALS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA PIPÉRAZINE EN TANT QU'ANTIVIRAUX ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012033736A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  A compound of Formula (I) is set forth, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Het is a 5 or 6-membered heterocycle with -N, -O, or -S adjacent to the -Ar substituent or adjacent to the point of attachment for the -Ar substituent; Ar is aryl or heteroaryl; R is -CH3, -CH2F, or -CH=CH2; W is -NO2, -Cl, -Br, -CHO, -CH=CH2, or -CN; X is -Cl, -CH3, or -CN; Y is -CH or -N; and Z is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl, OR1, or NHR1, wherein R1 is selected from the group of H, aryl, heteroaryl, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl. This compound is useful in compositions for the prevention and treatment of influenza virus.

  根据公式（I），提供一种化合物，包括其药用可接受的盐，其中Het是一个带有-N，-O或-S的5或6元杂环，与-Ar取代基相邻或与-Ar取代基的连接点相邻；Ar是芳基或杂芳基；R是-CH3，-CH2F或-CH=CH2；W是-NO2，-Cl，-Br，-CHO，-CH= 或-CN；X是-Cl，- 或-CN；Y是-CH或-N；Z是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，取代芳基，取代杂芳基，OR1或NHR1，其中R1选择自H，芳基，杂芳基，C1-C6烷基和C3-C6环烷基组。该化合物在预防和治疗流感病毒的组合物中有用。