6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-2-hexadecanoylamino-hexanoic acid | 927187-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-2-hexadecanoylamino-hexanoic acid
• CAS: 927187-17-5
• 化学式: C₂₆H₄₄N₂O₅
• 分子量: 464.646
• InChiKey: OYVIUKCHDCAQDY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ε-maleimido α-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine 在 盐酸 、 triethylacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-2-hexadecanoylamino-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鲑鱼降钙素的水溶性、不可逆脂质缀合物：合成、表征和体内活性。

  摘要：

  目的：评估一种以棕榈酸为模型脂质的新型、不可逆、水基脂质化策略与鲑鱼降钙素 (sCT) 的结合。材料与方法：由棕榈酸N-琥珀酰亚胺酯与ε-马来酰亚胺赖氨酸反应合成棕榈酸水溶性ε-马来酰亚胺赖氨酸衍生物。后者由 α-Boc-赖氨酸和吡咯羧酸甲酯反应生成，随后 Boc 基团脱保护。棕榈衍生物进一步通过硫醚键与 sCT 共轭以在水溶液中产生 Mal-sCT。Mal-sCT 的身份和纯度通过电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 和 HPLC 确认。结果：Mal-sCT 的产率为 83%。动态光散射和圆二色性数据表明，Mal-sCT 在不同极性的水溶液中呈现为稳定的螺旋结构，在浓度高于 11 microM 时具有聚集的倾向。在 Caco-2 细胞模型中，Mal-sCT 的细胞摄取是 sCT 的两倍，并且偶联物对肝酶降解的抵抗力更强。当在大鼠模型中以 0.114 mg/kg 的 sCT 等效剂量皮下给药时，Mal-sCT

  DOI：

  10.1007/s11095-006-9128-9