索非布韦中间体 | 93714-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 索非布韦中间体
• 中文别名: (E)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2-甲基-2-丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-glycero-pent-2-enonate
• 英文别名: Ethyl (2E,4S)-4,5-Isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-enoate；ethyl (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 93714-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: GYGMOLHWGMLEGA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索非布韦中间体 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 copper(I) sulfate 、 potassium chlorate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,5-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖精酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85302-1

文献信息

• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140161770A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Synthesis of saccharinic acid derivatives
  作者：Fidel J. Lopez Aparicio、Isidoro Izquierdo Cubero、Maria D. Portal Olea

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85302-1

  日期：1984.7

  Abstract Hydroxylation of ethyl cis -2,3-dideoxy-4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl - glycero -pent-2-enonate ( 1 ) with osmium tetraoxide gave ethyl 4,5- O -isopropylidene-β- dl -galactosaccharinate (ethyl 4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl -lyxonate, 3 ) and ethyl 4,5- O -isopropylidene-α- dl -glucosaccharinate (ethyl 4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl -ribonate, 4 ). Similarly, the

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。
• Preparation of alkyl-substituted 2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl pyrimidines and purines and their derivatives
  申请人：Wang Peiyuan

  公开号：US20060199783A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention provides (i) a process for preparing a 2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-ribonolactone derivative, (ii) conversion of the lactone to nucleosides with potent anti-HCV activity, and their analogues, and (iii) a method to prepare the anti-HCV nucleosides containing the 2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-o-D-ribofuranosyl nucleosides from a preformed, preferably naturally-occurring, nucleoside.

  本发明提供了(i)一种制备2-去氧-2-氟-2-甲基-D-核糖内酯衍生物的过程，(ii)将内酯转化为具有强效抗HCV活性的核苷和它们的类似物，以及(iii)一种制备含2-去氧-2-氟-2-C-甲基-o-D-核糖呋喃核苷的抗HCV核苷的方法，该方法从预先形成的、最好是自然存在的核苷中进行。
• PREPARATION OF NUCLEOSIDES RIBOFURANOSYL PYRIMIDINES
  申请人：Axt Steven D.

  公开号：US20100056770A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present process provides an improved method for the preparation of 4-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydrox-ymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one of the formula (IV) which is a potent inhibitor of Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.

  本发明提供了一种改进的方法，用于制备式（IV）的4-氨基-1-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-羟基甲基-3-甲基-四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮，该化合物是丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的有效抑制剂。