N-acetoxy-3-phenylpropionamide | 121726-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetoxy-3-phenylpropionamide
• 英文别名: O-acetyl-N-(3-phenyl-propionyl)-hydroxylamine；O-Acetyl-N-(β-phenyl-propionyl)-hydroxylamin；Hydrozimthydroxamsaeure-acetat；(3-Phenylpropanoylamino) acetate
• CAS: 121726-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JKSQOWPACIQFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-3-phenylpropionamide 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过电子缺陷配合物的新型亲电子N-酰胺化：氯化铁对N-乙酰氧基酰胺的作用

  摘要：

  FeCl 3对N-乙酰氧基酰胺的作用导致电子不足的物质，该物质可在分子内或分子间与芳族基团反应生成羟吲哚或类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80290-2
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 N-acetoxy-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Pickard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-mediated oxidation of aldoximes to N-acetoxy or N-hydroxy amides
  作者：Harisadhan Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b917096k

  日期：——

  hypervalent iodine(III) reagents (diacetoxyiodo)benzene (DIB) or Koser's reagent [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) gave, respectively, N-acetoxy or N-hydroxy amides in good yields rather than the expected nitrile oxide dimerised product oxadiazole-N-oxides reported to be formed with other oxidising and hypervalent iodine reagents. The acetate or the hydroxyl group of DIB or HTIB attacks on the aryl/alkylnitrile

  用高价碘（III）试剂处理各种脂族和芳族醛肟。（二乙酰氧基碘）苯 （DIB）或Koser的试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯 （HTIB）分别给出 N-乙酰氧基或N-羟基酰胺的收率很高，而不是预期的丁腈氧化二聚产物恶二唑-N-氧化物据说与其他氧化性和高价态形成碘试剂。这醋酸盐 或 DIB 或者 HTIB对原位形成的芳基/烷基腈氧化物的侵蚀，在分子内重排后，可产生预期的N-乙酰氧基或N-羟基酰胺。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7
• CHEREST, MARC;LUSINCHI, XAVIER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 715-718
  作者：CHEREST, MARC、LUSINCHI, XAVIER

  DOI：——

  日期：——
• SUWINSKI J., ZESZ. NAUK. PSL., 1977, NO 514, 13-21
  作者：SUWINSKI J.

  DOI：——

  日期：——