1-[2'-O-(2-Hydroxyethyl)-3',5'-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine | 173366-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[2'-O-(2-Hydroxyethyl)-3',5'-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[2'-o-(2-Hydroxyethyl)-3',5'-bis-o-(2,4-dichlorobenzyl)-beta-d-ribofuranosyl]thymine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-3-(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 173366-51-3
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₄N₂O₇
• 分子量: 620.314
• InChiKey: TULIVARGARZQDM-VWBWNGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-O-(2-Hydroxyethyl)-3',5'-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2'-O-(2-Hydroxyethyl)-3',5'-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8

文献信息

• AMINOOXY-MODIFIED NUCLEOSIDIC COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：——

  公开号：US20030088079A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Nucleosidic monomers and oligomeric compounds prepared therefrom are provided which have increased nuclease resistance, substituent groups (such as 2′-aminooxy groups) for increasing binding affinity to complementary strand, and regions of 2′-deoxy-erythro-pentofuranosyl nucleotides that activate RNase H. Such oligomeric compounds are useful for diagnostics and other research purposes, for modulating the expression of a protein in organisms, and for the diagnosis, detection and treatment of other conditions susceptible to oligonucleotide therapeutics.

  提供具有增强核酸酶抵抗性的核苷酸单体和由此制备的寡聚化合物，这些化合物具有取代基团（例如2'-氨氧基基团）以增加与互补链的结合亲和力，并具有激活RNase H的2'-脱氧-赤霉糖核苷酸区域。这些寡聚化合物可用于诊断和其他研究目的，用于调节生物体中蛋白质的表达，并用于对易受寡核苷酸治疗的其他疾病进行诊断、检测和治疗。
• Oligonucleotide analogs having modified dimers
  申请人：——

  公开号：US20030181693A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Modified dimers having a ribose sugar moiety in the 5′ nucleoside and a 2′ modified sugar in the 3′ nucleoside are provided. The modified dimers are useful in the preparation of oligonucleotide analogs having enhanced properties compared to native oligonucleotides, including increased nuclease resistance, enhanced binding affinity and improved protein binding.

  提供了具有核糖糖基在5'核苷酸和2'修饰糖在3'核苷酸的改性二聚体。这些改性二聚体在制备寡核苷酸类似物时非常有用，与天然寡核苷酸相比具有增强性能，包括增加核酸酶抵抗力，增强结合亲和力和改善蛋白结合。
• AMINOOXY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0977767B1

  公开（公告）日：2007-09-19
• US6127533A
  申请人：——

  公开号：US6127533A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6172209B1
  申请人：——

  公开号：US6172209B1

  公开（公告）日：2001-01-09