2-azido-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 1279718-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1279718-22-7
• 化学式: C₈H₄F₃N₃O
• 分子量: 215.134
• InChiKey: DSLDJUZPRLJYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-(4-bromophenyl)-N-(tert-butyl)-4-(1-(tert-butyl)-1H-tetrazol-5-yl)-8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅对映选择性 Ugi-叠氮化物/环化序列从头合成手性 3,4-二氢喹唑啉†

  摘要：

  在此，我们报道了通过一锅阴离子立体异构钴(III)络合物催化的对映选择性Ugi-叠氮/Pd催化环化序列精确从头合成手性3,4-二氢喹唑啉骨架。这一强大的方案涉及 5 个组分和 2 个催化系统，可提供具有出色对映选择性（高达 94% ee）的手性 3,4-二氢喹唑啉。初步的抗真菌实验表明，Ugi加合物和3,4-二氢喹唑啉在抑制绿色木霉和禾谷镰刀菌等植物病原体方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400306
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-(三氟甲基)苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到2-azido-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一锅对映选择性 Ugi-叠氮化物/环化序列从头合成手性 3,4-二氢喹唑啉†

  摘要：

  在此，我们报道了通过一锅阴离子立体异构钴(III)络合物催化的对映选择性Ugi-叠氮/Pd催化环化序列精确从头合成手性3,4-二氢喹唑啉骨架。这一强大的方案涉及 5 个组分和 2 个催化系统，可提供具有出色对映选择性（高达 94% ee）的手性 3,4-二氢喹唑啉。初步的抗真菌实验表明，Ugi加合物和3,4-二氢喹唑啉在抑制绿色木霉和禾谷镰刀菌等植物病原体方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400306

文献信息

• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• One-pot diastereoselective synthesis of tetrahydroepimino-benzo[b]azocines through sequential [3+2]-cycloaddition and Staudinger-aza-Wittig reactions
  作者：Xiaoming Ma、Xiaofeng Zhang、Guoshu Xie、John Mark Awad、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151127

  日期：2019.10

  The one-pot synthesis of tetrahydro-epiminobenzo[b]azocines through a sequential 1,3-dipolar cycloaddition and intramolecular Staudinger-aza-Wittig reaction sequence is reported. This methodology provides a new and efficient approach for medium-sized and bridged nitrogen heterocyclic molecules.

  据报道，通过连续的1，3-偶极环加成反应和分子内Staudinger-aza-Wittig反应序列，一锅合成四氢-表氨基苯并[ b ]偶氮星。该方法为中型和桥接氮杂环分子提供了一种新的有效方法。
• One-Pot Synthesis of Triazolobenzodiazepines Through Decarboxylative [3 + 2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides and Cu-Free Click Reactions
  作者：Xiaoming Ma、Xiaofeng Zhang、Weiqi Qiu、Wensheng Zhang、Bruce Wan、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.3390/molecules24030601

  日期：——

  A one-pot synthesis of triazolobenzodiazepine-containing polycyclic compounds is introduced. The reaction process involves a decarboxylative three-component [3 + 2] cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides, N-propargylation, and intramolecular click reactions.

  介绍了含三唑并苯二氮卓的多环化合物的一锅法合成。该反应过程涉及不稳定的偶氮甲碱叶立德的脱羧三组分 [3 + 2] 环加成、N-炔丙基化和分子内点击反应。
• Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Sheng Liu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja111060q

  日期：2011.4.6

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.