4-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 | 134856-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-1H-pyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 134856-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LGJNKECFRFDNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl mesylate 在 Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 sodium hydride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  钪催化咪唑与 1,1-二取代烯烃分子内 CH 烷基化构建全碳四元立体中心

  摘要：

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12503

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles containing a fused alicyclic ring by Rhodium - catalysed hydroformylation of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes
  作者：Despina Anastasiou、Eva M. Campi、Hassan Chaouk、W.Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90361-8

  日期：1992.9

  Rhodium-catalysed reactions of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes(3) with hydrogen and carbon monoxide give benzimidazoles containing a fused alicyclic ring ((8) and (9)) in excellent yields. In some cases intermediate bicyclic compounds can be isolated and the 1H and 13C n.m.r. spectra of one of these, the 3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-3H-1,6-benzodiazocine (6), shows evidence for unusual atropisomerism

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。
• Catalyst-Controlled Nickel-Catalyzed Intramolecular <i>endo</i>-Selective C–H Cyclization of Benzimidazoles with Alkenes
  作者：Zi-Jian Liu、Jiang-Fei Li、Feng-Ping Zhang、Xue-Tao Xu、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04012

  日期：2023.1.20

  Compared with the widely explored exo-selective C–H cyclization, transition metal-catalyzed endo-selective C–H cyclization of benzimidazoles with alkenes has been a formidable challenge. Previous efforts mainly rely on substrate-controlled methods, rendering the product complexity restricted. Herein we report a catalyst-controlled method to facilitate endo-cyclization, in which a bulky N-heterocyclic

  与广泛探索的外向选择性C-H环化相比，过渡金属催化的苯并咪唑与烯烃的内向选择性C-H环化一直是一项艰巨的挑战。以前的努力主要依靠基板控制的方法，使产品的复杂性受到限制。在此，我们报告了一种促进内环化的催化剂控制方法，其中大体积的N-杂环卡宾配体和t BuOK碱基启用的 Ni-Al 双金属催化剂证明对内环选择性至关重要。
• A metal catalysed route to benzimidazoles containing a fused alicyclic ring
  作者：Despina Anastasiou、Hassan Chaouk、W. Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74365-6

  日期：1991.11

  Rhodium catalysed reactions of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes (1) with hydrogen and carbon monoxide give benzimidazoles containing a fused alicyclic ring (6,7) in excellent yields.
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。

表征谱图