4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 | 694-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 中文别名: 1,2,3,6-四氢-4-甲基吡啶
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；4-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；4-methyl-1,2,5,6,tetrahydropyridine
• CAS: 694-50-8
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD19216910
• 分子量: 97.16
• InChiKey: IZGVOANXLNJMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 ⁺ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以26%的产率得到2,6,10-Trimethyl-dodecahydro-4a,8a,12a-triaza-triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogen Migration of Allylamines

  摘要：

  本篇综述介绍了日本多个研究小组共同努力下近期开发的BINAP-Rh(I)催化不对称异构化前手性烯丙胺的一些制备方面和实际应用。此外，还讨论了新颖而复杂的反应机理。 1. 引言 2. 催化剂开发 2.1. 钴催化剂 2.2. 铑催化剂 2.3. 配体BINAP 3. 制备方面 3.1. 实验室规模的异构化 3.2. 工业过程 4. 底物与范围 4.1. 烯丙胺 4.2. 烯丙醇 5. 反应机理 5.1. 催化途径 5.2. 手性识别机制 5.3. 结论 6. 应用 6.1. 薄荷醇 6.2. 香茅醇 6.3. 香茅醛衍生物 6.4. 生育酚侧链 6.5. 灭虫脲

  DOI：

  10.1055/s-1991-26541
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpyridin-1-ium-1-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate;chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Prokopenko; Silin; Chigareva, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 7, p. 1118 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of bridged-ring carbo- and hetero-cycles via palladium catalysed regiospecific cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Andrew Teasdale、Mark Thornton-Pett、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91034-8

  日期：1991.11

  A catalyst system comprising 10 mol % (Pd(OAc) and 20 mol % PPh3 effects the cyclisation of aryl halides onto proximate alkenes via 5-, 6-, and 7-exo-trig, and 7-endo-trig processes giving a variety of bridged-ring carbo- and hetero-cycles in excellent yield. Double bond isomerisation in the product is rarley encountered and may be suppressed by the addition of Tl(1) salts. One example of diastereospecific

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。
• Benzimidazolyl derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05391556A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  The invention relates to benzimidazolyl derivatives of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 to R.sub.3 are defined as in claim 1, the mixtures of position isomers thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the effect of extending the thrombin time, a thrombin inhibiting effect and an inhibiting effect on related serine proteases such as trypsin, pharmaceutical compositions containing this compound and processes for the preparation thereof.

  该发明涉及一般式##STR1##中的苯并咪唑基衍生物，其中R.sub.1至R.sub.3如权利要求1中定义，其位置异构体混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是延长凝血酶时间的作用，凝血酶抑制作用以及对相关丝氨酸蛋白酶如胰蛋白酶的抑制作用，含有该化合物的制药组合物以及其制备方法。
• Identification of novel 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[ d ]thiazoles: Lead generation and optimization toward potent and orally active EP 1 receptor antagonists
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.028

  日期：2017.7

  described the design, synthesis and evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole derivatives toward an orally active EP1 antagonist. Lead generation studies provided benzo[d]thiazole core from the four designed scaffolds. Optimization of this scaffold in terms of EP1 antagonist potency and ligand-lipophilicity efficiency (LLE; pIC50-clogP) led to a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[d]thiazole

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。
• Copper-catalyzed olefin epoxidation by dioxygen or amine N-oxide
  作者：Guilhem Rousselet、Claude Chassagnard、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01976-4

  日期：1996.11

  The system oxidizes initially tetrahydropyridines 1a, b into the corresponding epoxides 2a, b. Epoxide 2b is also formed by reaction of tetrahydropyridine N-oxide 4b with CuII(OAc)2, providing evidence for active copper-oxygen species as common intermediates in these epoxidizing systems. Subsequent CuII - promoted regioselective opening of epoxides 2a,b is studied.

  该体系最初将四氢吡啶1a，b氧化为相应的环氧化物2a，b。环氧化物2b也是通过四氢吡啶N-氧化物4b与Cu II（OAc）2反应而形成的，为活性铜-氧物种作为这些环氧化体系中的常见中间体提供了证据。随后研究了Cu II促进的环氧化物2a，b的区域选择性开放。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE KAPPA OPIOID ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES OPIOÏDES KAPPA DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2018053222A8

  公开（公告）日：2018-04-26