(8R,9R)-3-methyl-8-phenoxy-1-phenyl-8,9-dihydro-3H-benzo[e]indol-9-ol | 1274655-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (8R,9R)-3-methyl-8-phenoxy-1-phenyl-8,9-dihydro-3H-benzo[e]indol-9-ol
• CAS: 1274655-82-1
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: WWRMMWYJWOAJCS-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-methyl-3-phenyl-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (8R,9R)-3-methyl-8-phenoxy-1-phenyl-8,9-dihydro-3H-benzo[e]indol-9-ol 、 (6R,7R)-3-methyl-7-phenoxy-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-benzo[e]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Ring-Opening of Hetaryne−Furan Diels−Alder Adducts: Rapid Access to Stereochemically Defined Heterocyclic Scaffolds

  摘要：

  Probing the nucleophilic ring-opening of various bicyclic [2.2.1] hetaryne-furan Diels-Alder adducts revealed that efficient reactivity could be observed with heteroatom nucleophiles by using a cationic Rh(I) complex in combination with a chiral Josiphos-type phosphine ligand. Remarkably, this catalyst system was not impeeded by the incorporation of a heteroatom into the substrate. Racemic materials afforded separable mixtures of enantioenriched regioisomers, indicating that strong reagent control is operative.

  DOI：

  10.1021/ol200057j