14(15)-Epoxy-5Z,8Z,11Z,17Z-eicosatetraenoic acid | 131339-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14(15)-Epoxy-5Z,8Z,11Z,17Z-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z)-13-[(2S,3R)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]trideca-5,8,11-trienoic acid
• CAS: 131339-24-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: RGZIXZYRGZWDMI-IXQKDQKQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 NADPH 、 Bacillus megaterium mutant (F₈₇V) P₄₅₀-BM₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酶促合成和化学转化提供了生物活性环氧二十二碳五烯酸的两种对映体。

  摘要：

  环氧 PUFA 是膳食 PUFA 的内源性细胞色素 P450 (P450) 代谢物。尽管这些代谢物具有多种生物效应，但由于难以获得纯区域异构体和对映异构体的环氧化物，研究其复杂生物学的尝试受到阻碍。为了解决这个问题，我们通过 DHA 与 WT 的环氧化合成了 19,20- 和 16,17-环氧二十二碳五烯酸 (EDP)（体内最丰富的两种 EDP），并且来自巨大芽孢杆菌 WT 环氧化产生的突变体 (F87V) P450 酶 BM3 19,20:16,17-EDP 的 4:1 混合物，仅作为 (S,R) 对映体。用突变体 (F87V) 环氧化产生 19,20:16,17-EDP 的 1.6:1 混合物；19,20-EDP 分数为 ~9:1 (S,R):(R,S)，但 16,17-EDP 完全是 (S,R) 对映体。为了获得这些 EDP 的 (R,S) 对映体，我们使用了一个短的（四步）化学反转序列，该序列利用

  DOI：

  10.1194/jlr.d089136