(R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-(isopropylthio)-1-propanol | 153499-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-(isopropylthio)-1-propanol
• 英文别名: (2R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-propan-2-ylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 153499-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NOS
• 分子量: 301.453
• InChiKey: YUEFUFVJLIDEOA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-(isopropylthio)-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-1,1-diphenyl-2-ethylamino-3-(isopropylthio)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing β-amino alcohols as catalysts in enantioselective synthesis

  摘要：

  Oxazaborolidine catalysts generated in situ from cyclic or acyclic sulfur containing (R)-cysteine, (S)-penicillamine and (S)-methionine derivates and BH3 have been applied successfully to the enantiocontrolled, catalytic reduction of aromatic ketones. The corresponding sec alcohols could be obtained in excellent enantiomeric excess, up to 100% ee. Using these chiral auxiliaries in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes afforded optically active sec alcohols in enantiomeric excess up to 93% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00193-6
• 作为产物：
  描述：

  S-Isopropyl-L-cystein 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-(isopropylthio)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Mehler, Thomas; Martens, Juergen, Tetrahedron Asymmetry, 1993, vol. 4, # 11, p. 2299 - 2302

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-(isopropylthio)-1-propanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Mehler, Thomas; Martens, Juergen, Tetrahedron Asymmetry, 1993, vol. 4, # 11, p. 2299 - 2302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New thioether derivatives as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Thomas Mehler、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86174-1

  日期：1994.1

  Different sulfur-containing beta-amino alcohols have been synthesized and tested in the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde as chiral auxiliaries. The resulting 1-phenyl-1-propanol was obtained in good chemical yield and high optical purity up to 94% op under mild reaction conditions.
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 17-Oxo-Steroiden
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0713880B1

  公开（公告）日：1998-06-10