1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-5-[1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yl]dipyrrol-2-ylmethane | 1004994-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-5-[1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yl]dipyrrol-2-ylmethane
• CAS: 1004994-47-1
• 化学式: C₃₂H₆₂N₄O₂Si₂
• 分子量: 591.041
• InChiKey: LHTWFTNKIBQVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 、 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-5-[1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yl]dipyrrol-2-ylmethane 在 zinc diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以18%的产率得到Zn(II)-5-[1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种紧凑的水溶性卟啉，带有一个碘乙酰胺基可生物结合的位点。

  摘要：

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11

  DOI：

  10.1039/b715072e
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-1,9-bis[(N-propylimino)methyl]dipyrromethane 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-5-[1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yl]dipyrrol-2-ylmethane
  参考文献：
  名称：

  一种紧凑的水溶性卟啉，带有一个碘乙酰胺基可生物结合的位点。

  摘要：

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11

  DOI：

  10.1039/b715072e