methyl (S)-2-{(1S,2R)-4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-phenylprop-1-enyl]cyclopentyl}but-3-enoate | 705962-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-{(1S,2R)-4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-phenylprop-1-enyl]cyclopentyl}but-3-enoate
• CAS: 705962-73-8
• 化学式: C₃₅H₄₀O₄
• 分子量: 524.7
• InChiKey: QCRWSELFZCEDJS-AHONPSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-{(1S,2R)-4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-phenylprop-1-enyl]cyclopentyl}but-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[(1S,2R)-4,4-Bis-benzyloxymethyl-2-((E)-3-phenyl-propenyl)-cyclopentyl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化二氧化碳掺入反应：双1,3-二烯的镍催化不对称羧化环化

  摘要：

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 CO2 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja049506y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl di(2,4-pentadienyl)propanedioate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-MEO-MOP 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 methyl (S)-2-{(1S,2R)-4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-[(E)-phenylprop-1-enyl]cyclopentyl}but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化二氧化碳掺入反应：双1,3-二烯的镍催化不对称羧化环化

  摘要：

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 CO2 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja049506y