tpOXD-mTP | 1334124-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tpOXD-mTP
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-5-[3-[3-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]phenyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1334124-94-5
• 化学式: C₄₂H₃₈N₄O₂
• 分子量: 630.789
• InChiKey: NWRGVPAEKUYGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium azide 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tpOXD-mTP
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical properties of meta-terphenyloxadiazole derivatives and their application as electron transporting materials for blue phosphorescent and fluorescent devices

  摘要：

  合成并表征了两种基于m-三苯氧噻唑的电子传输材料，分别是双(2-tert-丁基-1,3,4-氧噻唑-5-基)-3,3′-m-三苯 (tOXD-mTP) 和双(2-(4-tert-丁基苯基)-1,3,4-氧噻唑-5-基)-3,3′-m-三苯 (tpOXD-mTP)。这两种分子均包含两个氧噻唑基团和一个m-三苯链作为核心结构，分别实现了高达2.83和2.90 eV的三重态能量间隙 (ET)。在以双(4′,6′-二氟苯基吡啶)-铱(III)吡咯酸盐 (FIrpic) 为基础的蓝色磷光发光器件中，tOXD-mTP 和 tpOXD-mTP 作为电子传输材料 (ETM) 的应用有效地限制了激发态三重态在发光层中的存在。其中一个使用FIrpic作为掺杂剂的电致发光 (EL) 器件显示出优异的电流效率为43.3 cd A−1，外量子效率 (EQE) 为23.0%，CIE（国际照明委员会）坐标为(0.13, 0.29)。基于双(4′,6′-二氟苯基吡啶)-铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐 (FIr6) 的更深蓝色EL器件展现出42.5 cd A−1的高电流效率和25.0%的外量子效率，CIE坐标为(0.14, 0.23)。这两种以tOXD-mTP和tpOXD-mTP为基础的器件效率是基于著名电子传输材料1,3-双[(4-tert-丁基苯基)-1,3,4-氧噻唑基]苯 (OXD-7) 的两到三倍。

  DOI：

  10.1039/c2jm33376g

文献信息

• m-TERPHENYL COMPOUND DERIVATIVES AND APPLICATION FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20110220880A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  An m-terphenyl derivative has a structure of formula (I) or (II): wherein A and B are five-membered heterocyclic compounds containing nitrogen, each of substituents R, R 1 and R 2 is a member independently selected from the group consisting of H, halo, cyano, trifluoromethyl, amino, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 3 -C 20 cycloalkenyl, C 1 -C 20 heterocycloalkyl, C 1 -C 20 heterocycloalkenyl, aryl and heteroaryl. The compound of the present invention may have advantages in good electron affinity, low HOMO and thereby achieving hole blocking and may be used for electron transport material and/or electron injection material.
• US8475939B2
  申请人：——

  公开号：US8475939B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• Synthesis and physical properties of meta-terphenyloxadiazole derivatives and their application as electron transporting materials for blue phosphorescent and fluorescent devices
  作者：Cheng-An Wu、Ho-Hsiu Chou、Cheng-Hung Shih、Fang-Iy Wu、Chien-Hong Cheng、Heh-Lung Huang、Teng-Chih Chao、Mei-Rurng Tseng

  DOI：10.1039/c2jm33376g

  日期：——

  Two m-terphenyloxadiazole-based electron transporting materials, bis(2-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole-5-diyl)-3,3′-m-terphenyl (tOXD-mTP) and bis(2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-5-diyl)-3,3′-m-terphenyl (tpOXD-mTP) were synthesized and characterized. These two molecules contained two oxadiazolyl groups and a m-terphenyl linkage as the core structure achieving high triplet energy gaps (ET) of 2.83 and 2.90 eV, respectively. The application of tOXD-mTP and tpOXD-mTP as the electron transporting materials (ETM) in bis(4′,6′-difluorophenylpyridinato)-iridium(III) picolinate (FIrpic)-based blue phosphorescent light-emitting devices effectively confines the triplet exciton in the emitting layers. One of the electroluminescent (EL) devices using FIrpic as the dopant showed an excellent current efficiency of 43.3 cd A−1 and an external quantum efficiency (EQE) of 23.0% with CIE (Commission International de l'Eclairage) coordinates of (0.13, 0.29). The bis(4′,6′-difluorophenylpyridinato)-iridium(III) tetra(1-pyrazolyl)borate (FIr6)-based deeper blue EL device exhibited a high current efficiency of 42.5 cd A−1 and external quantum efficiency of 25.0% with CIE coordinates of (0.14, 0.23). These two tOXD-mTP and tpOXD-mTP based devices show device efficiencies two to three times higher than that based on the well-known electron transporting material 1,3-bis[(4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazolyl]phenylene (OXD-7).

  合成并表征了两种基于m-三苯氧噻唑的电子传输材料，分别是双(2-tert-丁基-1,3,4-氧噻唑-5-基)-3,3′-m-三苯 (tOXD-mTP) 和双(2-(4-tert-丁基苯基)-1,3,4-氧噻唑-5-基)-3,3′-m-三苯 (tpOXD-mTP)。这两种分子均包含两个氧噻唑基团和一个m-三苯链作为核心结构，分别实现了高达2.83和2.90 eV的三重态能量间隙 (ET)。在以双(4′,6′-二氟苯基吡啶)-铱(III)吡咯酸盐 (FIrpic) 为基础的蓝色磷光发光器件中，tOXD-mTP 和 tpOXD-mTP 作为电子传输材料 (ETM) 的应用有效地限制了激发态三重态在发光层中的存在。其中一个使用FIrpic作为掺杂剂的电致发光 (EL) 器件显示出优异的电流效率为43.3 cd A−1，外量子效率 (EQE) 为23.0%，CIE（国际照明委员会）坐标为(0.13, 0.29)。基于双(4′,6′-二氟苯基吡啶)-铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐 (FIr6) 的更深蓝色EL器件展现出42.5 cd A−1的高电流效率和25.0%的外量子效率，CIE坐标为(0.14, 0.23)。这两种以tOXD-mTP和tpOXD-mTP为基础的器件效率是基于著名电子传输材料1,3-双[(4-tert-丁基苯基)-1,3,4-氧噻唑基]苯 (OXD-7) 的两到三倍。