B/C-cis-4,9-dihydroxy-1-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-indeno<2,1-b>pyridin | 101415-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: B/C-cis-4,9-dihydroxy-1-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-indeno<2,1-b>pyridin
• CAS: 101415-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: PEGISDALOIUFET-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 B/C-cis-4,9-dihydroxy-1-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-indeno<2,1-b>pyridin 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到4-acetoxy-9-hydroxy-1-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-indeno<2,1-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on indenopyridine derivatives and related compounds. III. Stereochemistry of 1-substituted 4,9-dihydroxy-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-indeno(2,1-b)pyridines.

  摘要：

  1-甲基-或1-苄基-9-苯基-1, 2, 3, 4-四氢-9H-茚并[2, 1-b]吡啶-4-酮（1a和1b）与氢氧化钾在1中反应丙醇以良好的收率得到9-羟基衍生物(4a和4b)。 4a 的硼氢化钠还原得到立体有择的 B/C-cis-4, 9-二羟基-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-六氢-9H-茚并[2, 1-b]吡啶(8)。另一方面，4b得到B/C-反式-4, 9-二羟基-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-六氢-9H-茚并[2, 1-b]吡啶(10)及其C-9异构体(11)。用吡啶中的乙酸酐处理11，得到相应的单乙酸酯13。然而，10的乙酰化得到B/C-顺式单乙酸酯12，并在B/C环连接处异构化。讨论了这些化合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3287
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-indeno<2,1-b>pyridin-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 B/C-cis-4,9-dihydroxy-1-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-indeno<2,1-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Studies on indenopyridine derivatives and related compounds. III. Stereochemistry of 1-substituted 4,9-dihydroxy-9-phenyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-indeno(2,1-b)pyridines.

  摘要：

  1-甲基-或1-苄基-9-苯基-1, 2, 3, 4-四氢-9H-茚并[2, 1-b]吡啶-4-酮（1a和1b）与氢氧化钾在1中反应丙醇以良好的收率得到9-羟基衍生物(4a和4b)。 4a 的硼氢化钠还原得到立体有择的 B/C-cis-4, 9-二羟基-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-六氢-9H-茚并[2, 1-b]吡啶(8)。另一方面，4b得到B/C-反式-4, 9-二羟基-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-六氢-9H-茚并[2, 1-b]吡啶(10)及其C-9异构体(11)。用吡啶中的乙酸酐处理11，得到相应的单乙酸酯13。然而，10的乙酰化得到B/C-顺式单乙酸酯12，并在B/C环连接处异构化。讨论了这些化合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3287