tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphibe sulfide | 123317-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphibe sulfide
• 英文别名: tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine sulfide；Tris(2,6-dimethoxyphenyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；tris(2,6-dimethoxyphenyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 123317-05-5
• 化学式: C₂₄H₂₇O₆PS
• 分子量: 474.515
• InChiKey: HLAQMYJZAACVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphibe sulfide 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三(2,6-二甲氧基苯基)硫化膦及相关化合物的一些不寻常性质

  摘要：

  标题硫化物{2,6-(MeO)2C6H3}3P=S [缩写。(2,6)3P=S] 与酸反应形成新型巯基鏻盐 [(2,6)3P-SH]X，在三苯基膦不存在或存在下，溶液热解导致不寻常的脱硫，得到叔鏻盐 [(2,6)3P-OH]X。(2,6)3P=S 也在温和条件下与烷基碘或溴化物反应，得到稳定的（烷硫基）鏻盐 [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et, n-Bu)，在催化量的叔膦 (2,6)3P 存在下，在室温下与硫醇反应生成 [(2,6)3P-H]X 和不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1782
• 作为产物：
  描述：

  tris(2,6-dimethoxyphenyl)(methylthio)phosphonium iodide 在 sodium hydroxide 、 (2,6)3P 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphibe sulfide
  参考文献：
  名称：

  三(2,6-二甲氧基苯基)硫化膦及相关化合物的一些不寻常性质

  摘要：

  标题硫化物{2,6-(MeO)2C6H3}3P=S [缩写。(2,6)3P=S] 与酸反应形成新型巯基鏻盐 [(2,6)3P-SH]X，在三苯基膦不存在或存在下，溶液热解导致不寻常的脱硫，得到叔鏻盐 [(2,6)3P-OH]X。(2,6)3P=S 也在温和条件下与烷基碘或溴化物反应，得到稳定的（烷硫基）鏻盐 [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et, n-Bu)，在催化量的叔膦 (2,6)3P 存在下，在室温下与硫醇反应生成 [(2,6)3P-H]X 和不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1782

文献信息

• Crystal Structure and Chemical Properties of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine Selenide
  作者：Masanori Wada、Shuichi Hayase、Masanobu Fujiwara、Tetsuji Kawaguchi、Toshio Iwasaki、Akira Uo、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.69.655

  日期：1996.3

  compound, Φ3PSe [Φ = 2,6-(MeO)2C6H3], showed that the P=Se bond distance [2.136(2) A] was the longest among those of the reported triarylphosphine selenides, that the P–C bond distances [av. 1.839 A] were longer than those of triphenylphosphine selenide, and that all the P···O interatomic distances [2.794—3.189 A] were shorter than the sum of the van der Waals radii, implying a direct electron-donative

  标题化合物 Φ3PSe [Φ = 2,6-(MeO)2C6H3] 的 X 射线晶体结构表明，P=Se 键距 [2.136(2) A] 是已报道的三芳基膦硒化物中最长的，P-C 键距离 [av. 1.839 A] 比硒化三苯基膦长，并且所有 P…O 原子间距离 [2.794-3.189 A] 都小于范德华半径的总和，这意味着来自甲氧基的直接给电子相互作用氧原子到磷原子。一些化学证据还表明，P=Se 键比硒化三苯基膦弱。烷基卤化物RX与Φ3PSe反应得到烷基硒鏻盐[Φ3P-SeR]X和烷基鏻盐[Φ3P-R]X的混合物，而它们与PhΦ2PSe反应几乎选择性地得到[PhΦ2P-SeR]X。
• Reactions of tris(2,6-dimethoxyphenyl)arsine, tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine and tris(2,6-dimethoxyphenyl)bismuthine and their derivatives
  作者：Masanori Wada、Shin-ichi Miyake、Shinji Hayashi、Hiroshi Ohba、Shin-ichi Nobuki、Shuichi Hayase、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05716-3

  日期：1996.1

  Tris(2,6-dimethoxyphenyl)arsine and tris(2,6-dimethoxyphenyl)stibine (Φ3M(Φ = 2,6-(MeO)2C6H3; M = As an Sb)) reacted with common alkyl halides (RX) to give [Φ3M-R]X, while Φ3Bi was unreactive in benzene, or it decomposed in hot alcohols. The reactions of Φ3M (As, Sb) with butyl bromide in acetonitrile were much faster than that of triphenylphosphine. Treatments of Φ3M (P, As, Sb)with N-bromosuccinimide

  三（2,6-二甲氧基苯基）胂和三（2,6-二甲氧基苯基）锑化氢（Φ 3 M（Φ = 2,6-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3 ; M =作为锑）），与常见烷基反应卤化物（RX），得到[Φ 3 M-R] X，而Φ 3的Bi是在反应性苯，或它在热醇分解。的Φ的反应3 M（砷，锑）在乙腈丁基溴均比三苯基膦的快得多。的Φ处理3 M（P，砷，锑）与Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），得到[Φ 3 M-OH] BR，Φ而3的Bi分解，得到1-溴-2,6-二甲氧基苯。[Φ 3M-OH] Br溶于水，酸度按M = P> As> Sb的顺序降低。的Φ处理3与过氧化氢水溶液M（砷，锑），得到氧化物作为水合物，φ 3 MO。X ħ 2 O（X = 1，在M = As和X = 3 M = Sb）的，而Φ 3的Bi是不反应或分解。Φ 3 PO用NBS溴化，得到Φ 3 “PO.H 2 O（Φ = 3-BR-2,6-（MEO）2
• Facile Synthesis of Alkylthiophosphonium Salts of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine and Their Reactions with Thiols
  作者：Masanori Wada、Mituyuki Kanzaki、Masanobu Fujiwara、Kazuhisa Kajihara、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/cl.1990.867

  日期：1990.6

  Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine sulfide reacted with alkyl iodides or bromides under mild conditions to give stable alkylthiophosphonium salts, which reacted with thiols at room temperature in the presence of a catalytic amount of tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine to give the tertiary phosphonium salt and unsymmetrical disulfides.

  三(2,6-二甲氧基苯基)膦硫化物在温和条件下与烷基碘或溴化物反应生成稳定的烷基硫代鏻盐，在催化量的三(2,6-二甲氧基苯基)膦存在下，该盐在室温下与硫醇反应生成稳定的烷基硫代鏻盐。得到叔鏻盐和不对称二硫化物。
• 1:1 Complexes of dimethyltin dihalides with tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine oxide, its sulphide, and related compounds
  作者：Masanori Wada、Takeshi Fujii、Sinsuke Iijima、Shuichi Hayase、Tatsuo Erabi、Gen-etsu Matsubayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80188-h

  日期：1993.2

  Dimethyltin dihalides Me2SnX2 (X = Cl, Br) only form 1:1 complexes with 2,6-dimethoxyphenylphosphine oxides Φ3PO, PhΦ2PO and Ph2ΦPO (Φ = 2,6-(MeO)2C6H3) even though the ligands are used in excess. 2,6-Dimethoxyphenylphosphine sulphides Φ3PS and PhΦ2PS also form analogous 1:1 complexes, while Ph2ΦPS and Ph3PS do not react. X-Ray crystal structural analysis of Me2SnCl2·OPΦ3 reveals that the tin

  二甲基二卤化物我2 SNX 2（X =氯，溴）仅形成1：1种的复合物与2,6- dimethoxyphenylphosphine氧化物Φ 3 PO，PhΦ 2 PO且Ph 2 ΦPO（Φ= 2,6- （MeO）2 C 6 H 3），即使配体过量使用。2,6- Dimethoxyphenylphosphine硫化物Φ 3 PS和PhΦ 2 PS也形成类似的1：1种的复合物，而博士2 ΦPS且Ph 3个PS不反应。我的X射线晶体结构分析2的SnCl 2 ·OPΦ 3揭示了锡原子是五配位的一个扭曲的三角双锥布置中，与氯和在赤道位置的两个甲基碳原子和其他氯和Φ 3的轴向位置PO氧原子。