(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl4-((4-nitrobenzoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1593479-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl4-((4-nitrobenzoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: boc-(2S,4R)-4-hydroxyproline；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-nitrobenzoyl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1593479-02-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈
• 分子量: 394.381
• InChiKey: UAAOLTOSWKAQQS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl4-((4-nitrobenzoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(2S,4R)-4-((4-nitrobenzoyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (2S,4R)-4-Hydroxyproline(4-nitrobenzoate): Strong Induction of Stereoelectronic Effects via a Readily Synthesized Proline Derivative. Crystallographic Observation of a Correlation between Torsion Angle and Bond Length in a Hyperconjugative Interaction

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： (2S,4R)-4-羟脯氨酸(4-硝基苯甲酸酯)已被合成。晶体结构显示，分子具有exo环状皱褶结构，其中硝基苯甲酸基团伪轴位于吡咯烷环上，且与C-β和C-δ C-H键反面共面。在每个晶胞中发现C-δ-H/C-γ-O以及C-β-H/C-γ-O扭角具有微小变化，其中观察到扭角增加15度(从148度增加至163度)导致C-δ-H/C-γ-O键长减少至0.018Å，这与有益的sigma(C-H) → sigma*(C-O)超共轭相互作用随着轨道重叠增大而增强相一致。

  DOI：

  10.1021/jo500367d
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl4-((4-nitrobenzoyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2S,4R)-4-Hydroxyproline(4-nitrobenzoate): Strong Induction of Stereoelectronic Effects via a Readily Synthesized Proline Derivative. Crystallographic Observation of a Correlation between Torsion Angle and Bond Length in a Hyperconjugative Interaction

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： (2S,4R)-4-羟脯氨酸(4-硝基苯甲酸酯)已被合成。晶体结构显示，分子具有exo环状皱褶结构，其中硝基苯甲酸基团伪轴位于吡咯烷环上，且与C-β和C-δ C-H键反面共面。在每个晶胞中发现C-δ-H/C-γ-O以及C-β-H/C-γ-O扭角具有微小变化，其中观察到扭角增加15度(从148度增加至163度)导致C-δ-H/C-γ-O键长减少至0.018Å，这与有益的sigma(C-H) → sigma*(C-O)超共轭相互作用随着轨道重叠增大而增强相一致。

  DOI：

  10.1021/jo500367d