BOC-D-Phe-Ala-OMe | 122237-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-D-Phe-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 122237-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: KQKWBQWQIAVCLZ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-Phe-Ala-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学对超分子自组装的手性和凝胶化性质的影响

  摘要：

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。

  DOI：

  10.1002/chem.202004533
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 BOC-D-Phe-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c

文献信息

• Amine Capture Strategy for Peptide Bond Formation by Means of Quinolinium Thioester Salts
  作者：Stéphane Leleu、Maël Penhoat、Alexis Bouet、Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/ja054775p

  日期：2005.11.1

  A new and unprecedented exploitation of quinolinium thioester salts 2 in peptide bond formation is reported. These synthetic tools were assessed during the preparation of a number of dipeptides 3a-f obtained in good yields with complete stereochemical integrity. A sequential mechanism related to a prior amine capture strategy is well-established. Additionally, a tripeptide 3g was prepared according

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。
• Amino Acid Chirality and Ferrocene Conformation Guided Self‐Assembly and Gelation of Ferrocene–Peptide Conjugates
  作者：Bimalendu Adhikari、Charanpreet Singh、Afzal Shah、Alan J. Lough、Heinz‐Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/chem.201501395

  日期：2015.8.3

  (Fc)–peptide conjugates as a function of ferrocene conformation and amino acid chirality are described. The results reveal that ferrocene–peptide conjugates self‐assemble into organogels by controlling the conformation of the central ferrocene core, through inter‐ versus intramolecular hydrogen bonding in the attached peptide chain(s). The chirality controlled assembling studies showed that two monosubstituted

  描述了一系列单取代和二取代的二茂铁（Fc）-肽共轭物的自组装和胶凝行为，其与二茂铁构象和氨基酸手性有关。结果表明，二茂铁-肽共轭物通过连接的肽链中分子间或分子内的氢键控制中心二茂铁核心的构象，从而自组装成有机凝胶。手性控制的组装研究表明，两个单取代的Fc共轭物FcCO– L F L F L A‐OMe和FcCO– L F L F D A‐OMe形成具有纳米原纤网络结构的凝胶，而其他两个非对映异构体FcCO– D F LF L A-OMe和FcCO- L F D F L A-OMe分别专门生产直纳米棒和非互连小纤维。这表明通过改变组成氨基酸的手性可以潜在地调节胶凝行为和纳米级形态。目前的研究证实了非对映异构作用的深远影响，对映异构体对胶凝作用没有影响。相应地，构造了非对映异构体和对映异构体Fc [CO-FFA-OMe] 2来研究手性组织结构。
• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。
• tert-Butyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl amino acid fluorides. New, stable rapid-acting acylating agents for peptide synthesis
  作者：Louis A. Carpino、El-Sayed M. E. Mansour、Dean Sadat-Aalaee

  DOI：10.1021/jo00008a005

  日期：1991.4

  A new class of rapid-acting acylating agents, alpha-BOC and Z amino acid fluorides are obtained as stable, often crystalline, compounds by treatment of the protected amino acid with cyanuric fluoride.
• Investigation of the reaction between amino acids or amino acid esters and 9-formylfluorene and its equivalents. Possible utility of the derived enamines as amino group protectants
  作者：Louis A. Carpino、Hann Guang Chao、Jien Heh Tien

  DOI：10.1021/jo00279a015

  日期：1989.9