perfluoroethylsulfinylbenzene | 1222830-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perfluoroethylsulfinylbenzene
• 英文别名: 1,1,2,2,2-Pentafluoroethylsulfinylbenzene；1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfinylbenzene
• CAS: 1222830-54-7
• 化学式: C₈H₅F₅OS
• 分子量: 244.185
• InChiKey: VUAHGXFLSXMOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 perfluoroethylsulfinylbenzene 、 苯 反应 49.0h， 以4.1 g的产率得到(perfluoroethyl)diphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化[Ph 2 SR] [OTf]与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.018
• 作为产物：
  描述：

  sodium perfluoroethylsulfinate 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 48.08h， 生成 perfluoroethylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化[Ph 2 SR] [OTf]与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.018

文献信息

• One-pot synthesis of arylfluoroalkylsulfoxides and study of their anomalous 19F NMR behavior
  作者：Cheng-Pan Zhang、Zong-Ling Wang、Qing-Yun Chen、Chun-Tao Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.019

  日期：2010.3

  Arylfluoroalkylsulfoxides were successfully synthesized in one-pot when fluoroalkylsulfinate reacted with benzene and triffic anhydride in triflic acid and dichloromethane as the medium. The characteristics of their F-19 NMR spectra were examined and analyzed for these structures. Electronic and steric effects of substituents at alpha- or beta-position were revealed to be the main cause of the anomalous behavior of their chemical shifts and coupling constants. Interactions between arylfluoroalkylsulfoxides and solvents were also investigated and discussed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。